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miércoles, 9 de abril de 2025

Identifica qué sustituyentes estarían unidos en los puntos

(Seager., et al, 2022) Problema 12.7. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es 3,3-dicloro-2,3-difluoro-1-propeno. Identifica qué sustituyentes estarían unidos en los puntos A, B, C y D.

En este caso, lo más conveniente es reconstruir el diagrama topológico a partir del nombre de la molécula. 

Al hacerlo, podemos notar que en las posiciones C y D puede haber tanto un átomo de cloro como uno de flúor, indistintamente, ya que el último carbono está unido mediante un enlace simple, lo cual permite la rotación libre alrededor de dicho enlace. 

Por esta razón, la ubicación de los sustituyentes en C y D no afecta la identidad de la molécula, y ambas configuraciones son equivalentes. Por lo tanto, las asignaciones posibles son: A = H 

B = F 

C = F o Cl 

D = Cl o F 

Ambas combinaciones (C=Cl, D=F o C=F, D=Cl) son válidas y representan la misma molécula debido a la rotación libre del enlace simple.

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