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miércoles, 9 de abril de 2025

Cuáles de las siguientes moléculas pueden presentar isomerismo cis-trans

(Seager., et al, 2022) Chequeo 12.3. Determina cuáles de las siguientes moléculas pueden presentar isomerismo cis-trans y dibuja fórmulas estructurales para ilustrar tus conclusiones.

Caso A. En este caso, no se cumple la regla fundamental para que exista isomería geométrica, la cual establece que cada uno de los carbonos involucrados en el doble enlace debe tener al menos dos sustituyentes distintos, es decir, no pueden estar ambos unidos a dos átomos de hidrógeno. Aquí podemos observar que el carbono número uno está enlazado a dos hidrógenos, lo que impide la existencia de geometría cis/trans o su equivalente moderno E/Z, ya que no hay suficiente diferencia entre los sustituyentes para generar configuraciones espaciales distintas. Por lo tanto, en esta molécula no es posible la isomería geométrica, y el compuesto solo tendrá una única configuración espacial en torno al doble enlace.

Caso BEn este caso, resulta conveniente representar el brazo más pesado utilizando el símbolo "R" y dibujar la estructura topológica o de esqueleto, ya que los hidrógenos pueden distraer en la identificación de la isomería. 

Al hacerlo, podemos observar claramente que cada uno de los carbonos involucrados en el doble enlace está unido a un hidrógeno y a un grupo diferente, es decir, ambos presentan sustituyentes distintos, condición esencial para que exista isomería geométrica. Por lo tanto, sí se genera isomería cis/trans (en la nomenclatura tradicional) o E/Z (en la nomenclatura moderna). Esto significa que existen dos configuraciones espaciales diferentes para esta molécula, dependiendo de la disposición relativa de los grupos sustituyentes respecto al plano del doble enlace..

Caso CEn este caso, podemos observar que el carbono ubicado a la izquierda del doble enlace está unido a dos grupos sustituyentes idénticos. 

Cuando esto ocurre, no se cumple la condición fundamental para que exista isomería geométrica, que requiere que cada carbono del doble enlace esté unido a dos grupos distintos. Por lo tanto, no se genera isomería cis/trans (o E/Z), ya que la simetría en uno de los carbonos impide la existencia de configuraciones espaciales diferentes.. 

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