Identifica qué sustituyentes estarían unidos en los puntos

(Seager., et al, 2022) Problema 12.8. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es 1,1-dibromo-4-metil-2-penteno. Identifica qué sustituyentes estarían unidos en los puntos A, B, C y D.

Es importante tener en cuenta que los diagramas topológicos son más flexibles que las estructuras esqueléticas tradicionales. Si bien toda estructura esquelética es un diagrama topológico, no todos los diagramas topológicos tienen que seguir la forma clásica de los esqueletos. Por ejemplo, podemos utilizar un diagrama de perlas, en el cual los átomos de carbono se representan como pequeñas esferas negras, lo que permite una visualización más abstracta y funcional de la molécula. A partir del nombre IUPAC proporcionado en el enunciado: 1,4-dibromo-2-metilpent-2-eno, podemos reconstruir la molécula paso a paso. Al analizar el nombre: Se identifica una cadena principal de cinco carbonos (pent-). El doble enlace se encuentra en la posición 2 (-2-eno). Hay dos sustituyentes bromo en las posiciones 1 y 4. Un grupo metilo está unido al carbono 2. 

Al aplicar esta información al diagrama topológico, observamos que en las posiciones B no ocurre ninguna sustitución relevante según el nombre IUPAC, por lo que asignamos hidrógenos en esas posiciones. Luego, agregamos un carbono adicional para representar tanto el carbono 5 de la cadena principal como el grupo metilo en el carbono 2. De este modo, podemos proponer la siguiente asignación: 

A = Br 

B = H 

C = grupo metilo o carbono 5 

D = grupo metilo o carbono 5 

Estas ubicaciones son equivalentes debido a la simetría parcial de la molécula y la rotación libre en los enlaces simples (cuando no se ven restringidos por el doble enlace). Con esto, queda planteada la estructura de forma coherente y conforme a la nomenclatura.

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