Ciencias de Joseleg: Nomenclatura de alquenos y alquinos

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Nomenclatura. Existen dos tipos de nomenclaturas: la IUPAC vieja, basada en reglas tradicionales para compuestos orgánicos simples, y la IUPAC nueva, más sistemática y detallada, utilizada especialmente para compuestos complejos. La nueva nomenclatura incluye términos específicos para isomería, grupos funcionales y estructuras más precisas, adaptándose a avances químicos.

Nomenclatura: alquenos no sustituidos. Un alqueno es un compuesto con dos átomos de carbono unidos por un enlace doble (C=C), que no puede girar, lo que genera isómeros estructurales. Para nombrarlo, se asume que el enlace doble está en el primer carbono involucrado y se le asigna el número más bajo posible. El sufijo del nombre es -eno, reemplazando el -ano de los alcanos. En la nomenclatura antigua, el número de posición se coloca antes del nombre base, mientras que en la nueva, se coloca después del nombre de la cadena más larga. Aunque la nomenclatura antigua ya no es recomendada por la IUPAC, sigue siendo común en los libros de texto.

Figura 1 (Izquierda) (IUPAC viejo) trans-2-penteno; (IUPAC nuevo) trans-Pent-2-eno. (Derecha) (IUPAC viejo) cis-2-penteno; (IUPAC nuevo) cis-Pent-2-eno. El punto de conteo inicia en la punta en que se asigna al doble enlace la posición más baja.

Nomenclatura: alquenos sustituidos. El detalle importante es, que desde que no existan sustituyentes con mayor rango, la numeración siempre se realiza con respecto al doble enlace, lo que implica que solo existe un marco de referencia en los alquenos. Las ramificaciones normales son grupos alquilo, y esa nomenclatura la tratamos ya. Ubicar la posición de los sustituyentes (ramificaciones) y nombrarlas, según la nomenclatura de los grupos alquilo o grupos alquilo ramificados, según sea el caso. Luego se colocan los nombres de las ramificaciones y se las ordena en el nombre igual que como se hace con los alcanos ramificados.

Figura 2 (IUPAC viejo) 2-metil-2-penteno; (IUPAC nuevo) 2-metilpent-2-eno.

El 2-metilpent-2-eno es una molécula interesante porque la distinción entre isómeros cis y trans se vuelve confusa. Desde el punto de vista del carbono 2, los sustituyentes son ambos grupos metil, lo que hace que la molécula sea simultáneamente recta y torcida. Por esta razón, los químicos orgánicos han desarrollado una alternativa a la nomenclatura cis/trans, conocida como nomenclatura E/Z. Esta nomenclatura tiene reglas complejas para asignar prioridades, pero en términos simples:

Si dos sustituyentes o cadenas pesadas están en una posición cis, la posición del doble enlace se marca con Z.
Si están en una posición trans, se marca con E.
Si existe un empate perfecto entre las dos posibilidades, no hay diastereómeros.
Las dos cadenas para comparar para asignar la analogía cis/trans → E/Z siempre deben ser las más pesadas.

Figura 3 (Izquierda) (IUPAC viejo) (Z)-3-metil-3-penteno. Figura 4 (Derecho) (IUPAC viejo) (E)-3-metil-3-penteno.

Cuando existen más de un doble enlace en una molécula, se indica utilizando prefijos como di, tri, tetra, etc. Si hay dos dobles enlaces, la numeración comienza desde el extremo más cercano al primer doble enlace, de modo que el primer número sea el más bajo posible. Lo mismo ocurre cuando hay tres o más dobles enlaces. Además, el nombre que indica la cantidad de carbonos debe ir acompañado de una vocal: met(a), et(a), prop(a), pent(a), non(a), etc. Esta vocal solo aparece cuando el nombre de los enlaces (como eno, ino) está precedido por prefijos de repetición, como en dieno.

Si hay tres dobles enlaces y dos de ellos están equidistantes a cualquiera de los extremos, se elige la dirección de numeración que dé los números más bajos. Hasta este punto, hemos considerado la isomería cis/trans en alquenos con un solo doble enlace carbono-carbono. Para un alqueno con un doble enlace que puede presentar isomería cis/trans, existen dos estereoisómeros posibles. Para un alqueno con n dobles enlaces carbono-carbono, cada uno de los cuales puede mostrar isomería cis/trans, habrá $2^n$ estereoisómeros posibles.

Por ejemplo, el hept-2,4-dieno tiene dos dobles enlaces, cada uno con isomería cis/trans, lo que da lugar a cuatro isómeros. En estos casos, la nomenclatura E/Z es útil. Se coloca un coeficiente entre paréntesis indicando la posición del carbono en el que se presenta la isomería E/Z.

Figura 5 (2E,4E)-2,4-heptadieno o; (2E,4E)-hept-2,4-dieno.

Figura 6 (2Z,4E)-2,4-heptadieno o; (2Z,4E)-hept-2,4-dieno.

Figura 7 (2E,4Z)-2,4-heptadieno o; (2Z,4E)-hept-2,4-dieno.

Figura 8 (2Z,4Z)-2,4-heptadieno o; (2Z,4E)-hept-2,4-dieno.

Nomenclatura: cicloalquenos. En caso de tener un anillo cíclico con un doble enlace y sin ramificaciones, no es necesario indicar la posición del doble enlace, por convención se sabe que los carbonos del doble enlace son el 1 y el 2, aun en cicloalquenos con ramificaciones, nunca se señala la posición del doble enlace. Se lo nombra igual que los cicloalcanos, pero cambiando la terminación ano por eno.

Figura 9 De izquierda a derecha: ciclobuteno; ciclopenteno; ciclohexeno.

En caso de tener un cicloalqueno con ramificaciones, se escoge el carbono 1 y la dirección de conteo de modo que las ramificaciones adquieran los números más pequeños.

Figura 10 3-metilciclohexeno.

Figura 11 6-ciclohexil-4-undeceno.

Cuando hay más de una ramificación se cuenta en la dirección que otorgue a los dobles enlaces los números más pequeños, pero el carbono 1 y el carbono 2 siempre deben ser el doble enlace.

Figura 12 3,5-dimetil-ciclohexano.

Nomenclatura: alquinos. Un alquino se refiere a dos carbonos unidos por un enlace triple (C≡C). Este enlace no puede girar, pero a diferencia de los alquenos, no genera estereoisómeros debido a que la geometría molecular es lineal. Para nombrar un alquino lineal, se asume que el primer carbono involucrado en el enlace triple es el que se considera un sustituyente. La numeración se realiza de manera que el primer carbono con el enlace triple reciba el número más bajo posible. El sufijo del nombre base es -ino, en lugar de -ano, como en los alcanos. Existen dos formas de nombrar: en la nomenclatura antigua, el indicador de posición se coloca antes del nombre base, mientras que en la nueva, va después del nombre que indica la cantidad de carbonos de la cadena más larga.