Deshidratación de alcoholes, ejercicios.

(Seager 2022) Repaso 13.5. Predice el producto principal en las siguientes reacciones.

Caso a. Para el caso de la deshidratación del 3-pentanol, nos encontramos con una molécula simétrica, lo que significa que, al eliminar el grupo hidroxilo, los dos posibles carbonos adyacentes disponibles para formar el doble enlace son equivalentes en cuanto a su grado de sustitución. 

Como resultado, ambos caminos conducen a la formación del mismo isómero, un alqueno con el doble enlace entre las posiciones 2 y 3. Esta simetría estructural simplifica el proceso y asegura un único producto mayoritario, sin competencia entre isómeros posicionales.

Caso b. En la deshidratación del 2-metilciclohexanol, el producto mayoritario será el alqueno cuyo doble enlace se forme entre el carbono que porta el grupo hidroxilo y el carbono adyacente que lleva la ramificación metilo.

Esto se debe a que dicho carbono es más sustituido, lo que favorece la estabilidad del alqueno resultante, de acuerdo con la regla de Záitsev. Así, el doble enlace se orienta hacia el lado más ramificado del anillo, dando lugar al alqueno más estable y predominante en la mezcla de productos.