Deshidratación de alcoholes a 140 °C

(Seager 2022) Ejemplo 13.6. Predice el producto principal en las siguientes reacciones.

Caso a. En la deshidratación del 2-propanol en medio ácido a 40 °C, se sintetiza un éter, siendo el producto principal el isopropil éter. Para visualizar con mayor claridad la estructura del éter formado, es útil dibujar el diagrama topológico de esqueleto y resaltar la posición del grupo hidroxilo, ya que este actúa como punto de anclaje en la reacción. 

En este tipo de condensación, el éter resultante es simétrico, dado que ambas unidades provienen de la misma molécula de alcohol. Por esta razón, su nomenclatura IUPAC aceptable es la tradicional, en la que se nombra el grupo alquilo seguido de la palabra éter, dando como resultado el nombre diisopropil éter.

Caso b. Para el caso del ciclopentanol, al someterse a una deshidratación en medio ácido a 140 °C, el producto principal será un éter, resultante de la condensación de dos moléculas de ciclopentanol. 

El isómero predominante formado en esta reacción es el ciclopentil éter, una molécula simétrica en la que un átomo de oxígeno conecta dos grupos ciclopentilo. Tal como ocurre con otros éteres simétricos, su nomenclatura tradicional es aceptada por la IUPAC, y consiste en nombrar el grupo alquilo seguido de la palabra éter, en este caso: diciclopentil éter..