(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo 5.5b. Nombrar el siguiente alqueno.
En este caso, a la izquierda del doble enlace se presenta una situación particular. La regla establece que, para determinar la configuración geométrica, se debe comparar la prioridad de los grupos unidos a cada carbono del doble enlace. Aunque el metilo forma parte de la cadena más larga, el cloro tiene mayor prioridad debido a su mayor masa atómica. Por lo tanto, la configuración es trans, también conocida como (E). Esta aparente contradicción entre la longitud de la cadena y la prioridad de los grupos se ilustra en la figura modificada. El globo azul representa la cadena principal de carbonos, que en este caso es una pentano con un doble enlace en la posición 2 (2-eno) y un átomo de cloro en la misma posición (2-cloro).
Por otro lado, el globo rojo destaca la posición del grupo cloro, que es el determinante para la isomería geométrica. Dado que este tipo de compuestos presenta sustituyentes diferentes en ambos lados del doble enlace, su isomería debe nombrarse exclusivamente usando la nomenclatura E/Z.
Los nombres correctos del compuesto son: (E)-2-cloro-2-penteno (forma tradicional con guiones) (E)-2-cloropenta-2-eno (forma sistemática moderna) Ambas formas son válidas, aunque la segunda es la más adecuada según la nomenclatura actual de la IUPAC. [Regresar]
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