Como nombrar alquenos cis trans

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo C3. Nombrar el siguiente alqueno.

En este caso ya se nos proporcionan los números de posición, pero aún así es necesario explicar algunos aspectos clave, especialmente en relación con el doble enlace. Para determinar la isomería cis-trans, no nos enfocamos en la cadena más larga, sino en los sustituyentes directamente unidos a los carbonos del doble enlace. Es importante recordar que puede haber hasta cuatro sustituyentes (dos por cada carbono del doble enlace), y solo debemos considerar los dos de mayor prioridad, uno en cada extremo del enlace. 

En el ejemplo que analizamos, los grupos más pesados en torno al doble enlace son, a la izquierda, un carbono, y a la derecha, una cadena de tres carbonos. Dado que ambos se encuentran del mismo lado del doble enlace, se trata del isómero cis, también conocido como Z en la nomenclatura moderna. Con esta información, podemos construir el nombre sistemático del compuesto. La estructura incluye dos grupos metilo en las posiciones 3 y 4, y un doble enlace en la posición 2. Por lo tanto, los nombres posibles son: 

En la nomenclatura clásica: cis-3,4-dimetil-2-penteno. 

En la nomenclatura moderna: (Z)-3,4-dimetilpenta-2-eno.

Ambas formas son correctas, aunque la segunda es la preferida según las reglas actuales de la IUPAC. [Regresar]