Alcanos

[Química orgánica] Sección 1. [Alcanos] [Nomenclatura de los alcanos] [Propiedades físicas de los alcanos] [Propiedades químicas de los alcanos] [Fórmula general de los alcanos] [Lo orgánico y lo vivo] [El petróleo] [Alto octanaje] [Gas natural licuado] [Aceites, ceras y betunes]

Los alcanos se definen como hidrocarburos saturados, compuestos exclusivamente por átomos de C (carbono) e H (hidrógeno), unidos mediante enlaces sencillos $\color{#006cda}{\text{C}}–\color{#006cda}{\text{C}}$ y $\color{#006cda}{\text{C}}–\color{#006cda}{\text{H}}$. Su característica principal es que no presentan dobles ni triples enlaces, lo cual les otorga una relativa inercia química y los convierte en compuestos menos reactivos que otros hidrocarburos insaturados como los alquenos o los alquinos. Aun así, su importancia en la industria es enorme, ya que se encuentran en combustibles, gases licuados y materias primas para la síntesis de plásticos y numerosos productos cotidianos. La nomenclatura de los alcanos sigue las reglas de la IUPAC, empleando prefijos que indican el número de átomos de carbono (met-, et-, prop-, but-, etc.) y el sufijo -ano. El metano, con la fórmula molecular $\text{CH}_4$, es el más sencillo de todos y constituye el principal componente del gas natural utilizado en calefacción y cocina. A medida que el número de carbonos aumenta, el alcano puede presentarse en estado gaseoso, líquido o incluso sólido, según la longitud de su cadena y la intensidad de las fuerzas de dispersión entre las moléculas.

La hibridación de los átomos de carbono en los alcanos se describe como $sp^3$, lo que implica que un orbital $s$ y tres orbitales $p$ se combinan para formar cuatro orbitales híbridos equivalentes. Estos se orientan en el espacio con una geometría tetraédrica y un ángulo de aproximadamente $109,5^\circ$. Tal disposición explica por qué los enlaces $\color{#006cda}{\text{C}}–\color{#006cda}{\text{C}}$ y $\color{#006cda}{\text{C}}–\color{#006cda}{\text{H}}$ en los alcanos resultan tan estables y por qué las moléculas suelen adoptar conformaciones que minimizan la repulsión electrónica entre átomos vecinos. Desde el punto de vista de sus propiedades físicas, los alcanos son compuestos apolares, y las interacciones intermoleculares predominantes son las fuerzas de dispersión de London, relativamente débiles pero crecientes a medida que aumenta la masa molecular. Por ello, los alcanos de cadena corta (metano, etano, propano) se hallan en fase gaseosa a temperatura ambiente, mientras que los de cadena media o larga pueden ser líquidos o sólidos, como sucede con las parafinas.

Las temperaturas de fusión y ebullición de los alcanos se incrementan conforme aumenta el número de carbonos, pues crecen las fuerzas de atracción entre las moléculas. Además, su solubilidad en agua es muy baja debido a su carácter no polar, aunque sí se disuelven en solventes orgánicos apolares. En cuanto a su reactividad química, la combustión es una de las reacciones más importantes: al quemarse en presencia de oxígeno, los alcanos generan dióxido de carbono ($\text{CO}_2$), agua ($\text{H}_2\text{O}$) y desprenden grandes cantidades de calor, lo que explica su uso masivo como combustibles. Otra reacción destacada es la halogenación, donde uno o varios átomos de hidrógeno se sustituyen por átomos de halógeno, generalmente cloro o bromo, mediante un mecanismo de radicales libres que se inicia con la formación de radicales halógenos por acción de la luz o el calor. Este proceso permite la obtención de haluros de alquilo, compuestos clave en la fabricación de disolventes, refrigerantes y otros productos industriales.

Para describir la estructura de los alcanos, se emplean distintas fórmulas y modelos. La fórmula empírica indica la proporción más simple de átomos de cada elemento en la molécula, mientras que la fórmula molecular muestra el número real de átomos de cada uno. Así, en el metano, la fórmula empírica y la molecular coinciden ($\text{CH}_4$), pero en moléculas más grandes, la empírica puede ser una simplificación de la real. La fórmula semidesarrollada agrupa los hidrógenos en torno a cada carbono, dejando claro cómo se conectan los carbonos entre sí, pero sin dibujar cada enlace $\color{#006cda}{\text{C}}–\color{#006cda}{\text{H}}$ por separado. En cambio, la fórmula de esqueleto (o de líneas) omite los átomos de hidrógeno y representa los átomos de carbono como vértices de líneas quebradas, lo que resulta muy útil en moléculas complejas al simplificar su visualización.

Figura 1. Modelo de bolas y palos.

Figura 2. Fórmula molecular semidesplegada.

Figura 3. Fórmula molecular desplegada.

Figura 4. Fórmula de esqueleto.

La fórmula molecular desplegada, también conocida como fórmula desarrollada completa, muestra todos los enlaces de la molécula de forma explícita, incluyendo cada enlace $\color{#006cda}{\text{C}}–\color{#006cda}{\text{H}}$ y $\color{#006cda}{\text{C}}–\color{#006cda}{\text{C}}$. Esta representación permite entender con detalle la conectividad atómica y la distribución de cada hidrógeno alrededor de los carbonos, pero puede volverse poco práctica cuando la molécula es muy grande. Por su parte, el modelo de bolas y palos es una representación tridimensional donde cada átomo se representa mediante una esfera y los enlaces como varillas que conectan dichas esferas. Este enfoque facilita la apreciación de la geometría molecular, de los ángulos de enlace y de la hibridación $sp^3$ de los carbonos, ya que permite visualizar la disposición tetraédrica en torno a cada átomo de carbono y la forma en que se orientan los hidrógenos en el espacio.

Los alcanos pueden adoptar estructuras lineales o ramificadas. En los lineales, cada carbono se enlaza a dos carbonos vecinos (salvo en los extremos), mientras que en los ramificados hay carbonos que se unen a tres o cuatro carbonos distintos, generando estructuras más complejas. Esta diversidad estructural conduce a la isomería, en la que compuestos distintos comparten la misma fórmula molecular, pero difieren en el modo en que están conectados o en su disposición en el espacio. Un ejemplo sencillo es el butano ($\text{C}_4\text{H}_{10}$), que presenta un isómero ramificado denominado metilpropano (o isobutano), con la misma fórmula molecular pero diferente ordenamiento de los átomos. A medida que crece la cadena carbonada, el número de posibles isómeros aumenta de manera considerable, un aspecto de gran importancia en la industria de los hidrocarburos, donde la optimización de propiedades como el índice de octano depende en parte de la estructura de las moléculas.

En algunos ejercicios de lápiz y papel se nos pide calcular el número de isómeros de un alcano con cierta fórmula molecular, como si existiera una regla simple para determinarlo. Sin embargo, el problema es que, en realidad, no hay una fórmula algebraica general que permita obtener este número de manera directa. La enumeración exacta de isómeros requiere métodos combinatorios avanzados, como la teoría de grafos y la teoría de enumeración de Pólya, que van más allá de las matemáticas elementales.

La dificultad radica en que cada isómero corresponde a una estructura tridimensional única, y aunque los alcanos pueden representarse como árboles (grafos sin ciclos), contar todos los posibles arreglos no isomorfos para n carbonos es un problema computacionalmente complejo. A diferencia de otras fórmulas químicas, como el cálculo de grados de insaturación, que sí obedecen a reglas algebraicas simples, el conteo de isómeros depende de simetrías moleculares y restricciones topológicas que no se pueden reducir a una ecuación cerrada.

Incluso con herramientas como la teoría de Pólya—que permite contar configuraciones únicas considerando simetrías—, el proceso sigue siendo manual y requiere analizar caso por caso. Por ejemplo, para un alcano como el heptano (C₇H₁₆), existen 9 isómeros, pero deducirlos exige dibujar y comparar cada estructura, ya que no hay atajos matemáticos. Esta es la razón por la que, en la práctica, los químicos recurren a bases de datos precomputadas o algoritmos computacionales para números grandes de carbonos, donde el conteo manual se vuelve inviable.

En el ámbito industrial, los alcanos son de enorme relevancia debido a su abundancia en el petróleo y el gas natural. El metano, el etano, el propano y el butano se emplean como combustibles domésticos e industriales, mientras que las fracciones más pesadas se transforman en gasolinas, diésel, queroseno y otros derivados. El uso intensivo de estos compuestos, sin embargo, contribuye a la emisión de dióxido de carbono ($\text{CO}_2$) y otros contaminantes, por lo que la investigación actual se centra en desarrollar tecnologías de combustión más limpias y eficientes, así como en explorar fuentes de energía alternativas. Por otra parte, los alcanos también se usan como materia prima para sintetizar plásticos, ceras y otros materiales, lo que demuestra su versatilidad química pese a su relativa inercia.

Los compuestos orgánicos se distinguen por su gran variedad de estructuras y reacciones, pero todos comparten un rasgo fundamental: la presencia de enlaces entre átomos de carbono e hidrógeno. Para comprender la diversidad de moléculas orgánicas y, en particular, de los hidrocarburos más simples conocidos como alcanos, es necesario conocer tres conceptos clave: la valencia, la naturaleza de los enlaces sigma y la clasificación de los carbonos según sus niveles.

La valencia, también llamada poder de enlace, indica cuántos enlaces puede formar un elemento. En química orgánica, la valencia suele corresponder al estado de oxidación más común del átomo. Así, el carbono forma cuatro enlaces, el hidrógeno uno, el oxígeno dos y los halógenos uno. Esta capacidad de formar un número específico de enlaces permite visualizar a los átomos como piezas de construcción, de manera similar a los bloques de Lego, en los que la valencia determina cuántas “conexiones” pueden realizarse. Los enlaces $\color{#006cda}{\text{C}}–\color{#006cda}{\text{C}}$ son notablemente estables, lo que explica la enorme cantidad de compuestos basados en estructuras de carbono que existen en la naturaleza y que se pueden sintetizar en el laboratorio. Prácticamente, se puede construir una infinidad de esqueletos moleculares distintos a partir de estos “ladrillos” atómicos.

Los alcanos, que son los hidrocarburos más sencillos, proporcionan un excelente ejemplo de cómo el carbono establece sus enlaces. En ellos, cada átomo de carbono presenta hibridación $sp^3$, lo que origina enlaces covalentes del tipo sigma ($\sigma$). El enlace sigma se forma por la superposición frontal de orbitales, permitiendo que el eje del enlace sea un eje de rotación libre. Esto quiere decir que las moléculas de alcanos pueden adoptar diversas conformaciones estables sin romper ningún enlace. De igual modo, los enlaces entre carbono e hidrógeno en los alcanos son también enlaces sigma, caracterizados por su baja tensión y alta flexibilidad. Gracias a esta libertad de giro, los alcanos muestran una notable resistencia mecánica y estabilidad estructural, lo cual los convierte en compuestos muy versátiles y presentes en numerosos procesos químicos e industriales.

Figura 5. El enlace sigma puede imaginarse como un eje o tornillo que permite la rotación libre de los grupos unidos, sin que se rompa el enlace. Surge de la superposición frontal de orbitales atómicos, lo cual confiere una densidad electrónica simétrica alrededor del eje que une a los dos núcleos. Esta distribución uniforme facilita el movimiento giratorio, similar al de un tornillo que gira en su propia rosca. De este modo, las moléculas que contienen enlaces sigma, como los alcanos, presentan diversas conformaciones espaciales que se pueden interconvertir con relativa facilidad. Esa libertad de giro es un rasgo distintivo de los enlaces sencillos y contribuye a la flexibilidad estructural y a la estabilidad térmica de muchas moléculas orgánicas en química orgánica.

Un tercer aspecto fundamental para comprender la estructura y reactividad de los alcanos es la clasificación de los átomos de carbono en primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según cuántos carbonos estén enlazados a cada uno. Un carbono primario ($1^\circ$) se une a un solo carbono y tres hidrógenos ($\text{CH}_3$), mientras que uno secundario ($2^\circ$) se une a dos carbonos y dos hidrógenos ($\text{CH}_2$). Por su parte, un carbono terciario ($3^\circ$) se enlaza con tres carbonos y un hidrógeno ($\text{CH}$), y el cuaternario ($4^\circ$) se conecta a cuatro carbonos sin hidrógenos propios. Esta clasificación es de suma relevancia para predecir la reactividad de los compuestos orgánicos, pues la disposición de los átomos en la cadena influye en las propiedades químicas y físicas de cada molécula.

La combinación de estos conceptos—valencia, enlaces sigma y niveles de los carbonos—es esencial para comprender cómo se construyen y cómo se comportan las moléculas orgánicas más simples, sentando las bases para el estudio de sistemas moleculares más complejos en la química orgánica. La estabilidad y diversidad de las cadenas de carbono, unida a la capacidad de giro de los enlaces sigma, dan lugar a la gran variedad de sustancias que conocemos y empleamos a diario, desde combustibles hasta polímeros avanzados.

En síntesis, los alcanos son un pilar esencial de la química orgánica gracias a su amplia presencia en la naturaleza, su relevancia como combustibles y su utilidad en la industria petroquímica. Su estructura saturada, basada en carbonos hibridados $sp^3$, se traduce en propiedades físicas y químicas particulares, como la baja reactividad frente a la mayoría de los reactivos, la posibilidad de sufrir combustión con alto rendimiento energético y la halogenación. Además, su estudio implica el dominio de diversas formas de representación, que van desde las fórmulas empíricas y moleculares hasta la fórmula molecular desplegada y el modelo de bolas y palos, todas útiles para comprender la conectividad y la geometría de las moléculas. La isomería estructural que exhiben, sobre todo en cadenas más largas, permite la existencia de múltiples compuestos con propiedades distintas, un factor clave en la optimización de combustibles y lubricantes. Conocer en profundidad la naturaleza de los enlaces, las reacciones fundamentales y las distintas maneras de representar a los alcanos es imprescindible para abordar los desafíos energéticos y medioambientales del presente, así como para continuar impulsando innovaciones en el campo de la química orgánica.