[Química orgánica] Sección 1. [Alcanos] [Nomenclatura de los alcanos] [Propiedades físicas de los alcanos] [Propiedades químicas de los alcanos] [Fórmula general de los alcanos] [Lo orgánico y lo vivo] [El petróleo] [Alto octanaje] [Gas natural licuado] [Aceites, ceras y betunes]
La nomenclatura aglomerante en química orgánica se basa en la construcción de un solo nombre extenso para cada molécula, en contraste con los sistemas binomiales que emplean únicamente dos términos. Esta forma de nombrar las estructuras orgánicas utiliza varios fragmentos que describen, de manera sistemática, cada parte de la molécula. Así, se pueden identificar (1) la cadena principal o esqueleto de carbonos más largo y continuo, (2) los sustituyentes que se encuentran unidos a esa cadena, (3) las posiciones que indican en qué lugar exacto se localizan dichos grupos y (4) los grupos funcionales responsables de la clase principal de compuesto, ya sea un alcano, un alqueno, un alcohol o una cetona. Cada uno de estos fragmentos aporta información esencial para describir la molécula sin ambigüedades y permitir su identificación inequívoca. Por ejemplo, en 2-metilpropano, se reconocen la cadena principal (propano), el sustituyente (metil) y su posición (2), mientras que en 3-etil-2-metilpentano se distingue la cadena principal pentano, los sustituyentes etil y metil y las posiciones 3 y 2, respectivamente. De este modo, la nomenclatura aglomerante posibilita detallar de forma ordenada y clara incluso las estructuras más complejas, dando un nombre único que refleja toda la información relevante acerca de la molécula.
Los grupos alquilo son otro aspecto fundamental en la nomenclatura orgánica. Un grupo alquilo se forma cuando se elimina un átomo de hidrógeno de un alcano, quedando un fragmento insaturado que puede unirse a otras cadenas o a distintos grupos funcionales. Este grupo derivado se nombra cambiando la terminación -ano del alcano original por -ilo, o -il cuando el grupo se une a una estructura mayor. De esta manera, si partimos de metano (CH4CH4) y retiramos un hidrógeno, obtenemos el grupo metilo (CH3–). Del mismo modo, el etano (C2H6) da lugar al grupo etilo (C2H5–), y el propano (C3H8) produce el grupo propilo (C3H7–). Cuando estos grupos se insertan en una cadena principal, pasan a actuar como ramificaciones, cuya posición se especifica en el nombre mediante un número. En el caso de 2-metilbutano, se reconoce que un grupo metilo (–CH3) está unido al segundo carbono de la cadena principal butano. La importancia de los grupos alquilo radica en que su presencia modifica las propiedades físicas y químicas de la molécula resultante, permitiendo la existencia de un gran número de compuestos orgánicos con características diversas.
La nomenclatura del hidruro progenitor se refiere al uso de un nombre base que identifica el esqueleto de la molécula, ya sea un alcano o el fragmento principal, y una terminación que indica la función química o el tipo de derivado. En el caso de los alcanos, la terminación empleada es -ano, como en metano o etano. Cuando se retira un hidrógeno para formar un grupo alquilo, el nombre se transforma en metilo, etilo, propilo o butilo, sustituyendo la terminación -ano por -ilo (o -il en algunos contextos). Así, el hidruro progenitor y la terminación adecuada permiten generar una base sistemática para construir nombres de una amplia variedad de compuestos. Aunque en teoría existen hidruros progenitores para cadenas muy largas, en la práctica es común memorizar solo los nombres que abarcan hasta 13 carbonos, pues más allá de ese número se aplican prefijos y reglas generales que siguen el mismo patrón de formación de palabras.
La nomenclatura aglomerante cobra especial relevancia cuando se busca describir moléculas complejas con ramificaciones múltiples o con diferentes grupos funcionales presentes en la misma estructura. Mediante la numeración adecuada, se indica en qué carbonos se ubican los sustituyentes, y gracias al orden alfabético, se listan los grupos por su nombre correspondiente (metil, etil, propil, isopropil, etc.) o, si fuese el caso, por la presencia de funciones como hidroxilo (–OH) en los alcoholes o carbonilo (C=O) en cetonas y aldehídos. Esta sistemática evita confusiones que podrían surgir con métodos de nomenclatura más antiguos o con nombres comunes, los cuales no siempre brindan suficiente detalle sobre la estructura subyacente.
La clave para utilizar correctamente la nomenclatura aglomerante radica en seguir un procedimiento ordenado: (1) se busca la cadena principal, que debe ser la más larga posible y, en caso de tener grupos funcionales prioritarios, aquella que los contenga. (2) Se enumeran los carbonos de la cadena principal de modo que los sustituyentes reciban los números más bajos posibles. (3) Se identifican y nombran los sustituyentes, incluyendo cualquier grupo alquilo u otro grupo funcional secundario. (4) Se ordenan alfabéticamente dichos sustituyentes, anteponiendo los números que indican sus posiciones en la cadena. Finalmente, (5) se combina toda esta información en un nombre coherente, empezando por los localizadores numéricos, siguiendo con los sustituyentes, y terminando con el nombre del hidruro progenitor modificado por la función principal si corresponde.
En síntesis, la nomenclatura aglomerante en química orgánica brinda un método preciso para identificar cualquier molécula a partir de un nombre único que integra información sobre la cadena principal, los grupos sustituyentes, sus posiciones y el tipo de función química involucrada. Esta estrategia, basada en el uso de grupos alquilo y el concepto de hidruro progenitor, se sustenta en un sistema de prefijos que describen la longitud de la cadena, a los que se añaden terminaciones específicas para reflejar la presencia de enlaces simples (–ano), grupos ramificados (–ilo o –il) o funciones diversas (–ol para alcoholes, –al para aldehídos, –ona para cetonas, entre otros). Dicha metodología se convierte en una herramienta esencial en el ámbito de la química orgánica, permitiendo comunicar estructuras con gran exactitud y sin ambigüedades. Al memorizar y aplicar estos principios, los estudiantes y profesionales de la química pueden desenvolverse con soltura al describir, sintetizar y clasificar la inmensa variedad de compuestos basados en el carbono
Estructura y nombre de un alcano lineal simple.
Un alcano lineal simple es una molécula en la que los átomos de carbono están unidos en una cadena continua, sin ramificaciones. Para nombrarlo, se cuenta el número de átomos de carbono en la cadena principal, se identifica el hidruro progenitor correspondiente al número de carbonos y se le añade la terminación "-ano". Por ejemplo, si tiene 4 carbonos, su nombre será butano
Los alcanos lineales simples a veces reciben el prefijo n para denotar su linealidad, así por ejemplo el modelo ( 1 ) también recibe el nombre de n-octano.
Estructura y nombre de un alcano monoramificado
Un alcano monorramificado es aquel en el que la cadena principal de carbonos tiene una rama, es decir, un grupo alquilo unido a ella. Para nombrarlo, primero identificamos la cadena más larga de carbonos, luego nombramos el grupo alquilo que está unido a la cadena principal. Finalmente, ensamblamos el nombre siguiendo el formato: n-alquilalcano, donde "n" indica la posición del grupo alquilo en la cadena.
La cadena más larga no siempre es la más obvia. Es importante contar los carbonos comenzando desde diferentes extremos para asegurarse de identificar la cadena que tenga el mayor número de carbonos posible. Los sustituyentes deben estar ubicados en la posición con el número más bajo. Por lo tanto, el carbono 1 debe seleccionarse desde el extremo que permita asignar el número más bajo al primer sustituyente. Se puede elegir cualquier dirección, para que los números sean los mas pequeños.
Estructura y nombre de un alcano poliramificado
Un alcano poliramaificado es un compuesto en el cual la cadena principal de carbonos tiene más de un sustituyente, como grupos alquilo u otros, que se encuentran en diferentes posiciones a lo largo de la cadena. Estos grupos sustituyentes pueden estar unidos en diversas ubicaciones, lo que da lugar a una estructura más compleja en comparación con los alcanos lineales o monorramificados.
Al identificar la cadena más larga, debemos centrarnos en el número de carbonos y no en la disposición horizontal de la cadena. Se asigna la dirección que da la suma más baja de números de posición. En este caso, 3-metil y 7-etil suman 10, mientras que la alternativa 4-etil y 8-metil sumaría 12. Al ensamblar el nombre, se debe seguir el orden alfabético de los sustituyentes.
Estructura y nombre de alcanos con ramas en una misma posición
Cuando dos o más sustituyentes (ramificaciones) se desprenden de un mismo carbono, se debe utilizar el número de la posición de ese carbono tantas veces como sea necesario.
(4) Modelo semidesplegado y de esqueleto del 3-etil-3-metilpentano
Estructura y nombre de alcanos con sustituyentes homólogos
Cuando los grupos sustituyentes son homólogos (es decir, grupos idénticos), se indican sus posiciones separadas por comas y se utiliza un prefijo numeral para señalar el número de grupos presentes. Por ejemplo, si hay tres grupos metil en posiciones diferentes de la cadena, se empleará el prefijo tri-. Es importante destacar que los prefijos numerales que indican la repetición de una rama no se tienen en cuenta a la hora de organizar los sustituyentes alfabéticamente. Esto significa que, aunque el prefijo como "di-", "tri-" o "tetra-" sea parte del nombre, se ignora en el orden alfabético, el cual se basa únicamente en los nombres de los sustituyentes (como "metil", "etil", "propil", etc.).
Si se elige un orden alternativo de conteo en 2,2-dimetil-4-propilheptano el grupo metil queda en una posición que lo hace más complejo de nombrar, lo cual incrementa la dificultad. En la nomenclatura orgánica, siempre que sea posible, se deben evitar configuraciones que generen grupos más complicados de lo necesario, para mantener la claridad y simplicidad del nombre.
Estructura y nomenclatuira con grupos alquilo subramificados
Cuando dos cadenas de igual longitud compiten por ser seleccionadas como la cadena principal, se elige aquella que tenga más sustituyentes (ramificaciones). Si resulta que un grupo alquilo está subramificado, se indica su posición y, entre paréntesis, se nombra esta estructura como si fuera otro alcano, pero con la terminación "-il" en lugar de "-ano" antes de cerrar el paréntesis.
Además de los nombres sistemáticos definidos por la IUPAC, existen nombres tradicionales ampliamente utilizados para ciertas cadenas hidrocarbonadas ramificadas. Estos nombres, muy comunes en textos de química general, incluyendo obras recientes como (Seager et al., 2022) y (Brown et al., 2022), son frecuentemente esperados en la resolución de ejercicios académicos realizados a mano. Entre los más comunes se encuentran:
(7) isopropil,
(8) sec-butil,
(10) t-butil.
Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo son sustituyentes que se encuentran en una cadena de carbonos, lo que hace que su nomenclatura sea sencilla. Se indica primero el localizador, seguido de un guion y luego el nombre del halógeno correspondiente. Tanto los halógenos como los grupos alquilo tienen el mismo rango al nombrar un hidrocarburo, por lo que el único criterio para organizar los nombres es el orden alfabético.
Estructura y nombre de los cicloalcanos base
Existen ciclos simples y ciclos complejos. Comenzaremos el estudio de los cicloalcanos con aquellos de estructura simple, utilizando fórmulas de esqueleto, que nos permiten ahorrar espacio y tiempo. En los compuestos cíclicos, las cosas pueden complicarse rápidamente, por lo que las fórmulas de esqueleto resultan muy prácticas para su representación.
El nombre base de una estructura cíclica se obtiene contando la cantidad de vértices y luego anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre correspondiente.
Ciclos como estructura principal
Los cicloalcanos son la estructura principal si son más pesados, es decir, si tienen más átomos de carbono que cualquiera de las cadenas alifáticas a las que están unidos. En ese caso, si solo hay una ramificación, se asigna el carbono 1 a dicha ramificación. Si hay dos ramificaciones, se selecciona la dirección de conteo de manera que el segundo carbono otorgue el número más bajo. Si hay más de dos ramificaciones, se elige la dirección que dé la suma más pequeña. El nombre se ensambla en orden alfabético, siguiendo las mismas reglas para los sustituyentes mencionadas anteriormente.
Observe que el número 1 se asigna al sustituyente que tiene mayor prelación alfabética.
Ciclos como grupos alquilo
Se considera un grupo alquilo cuando es más ligero que la cadena principal, o cuando está unido a una ramificación que, a su vez, está conectada a una cadena más pesada, que contiene más átomos de carbono que el ciclo.
Cuando más de un anillo están unidos por una sola cadena de carbonos, se asume indistintamente que los anillos son grupos alquilo y la cadena como el nombre básico, sin importar la cantidad de carbonos.
Isómeros cis/trans
Normalmente, los alcanos no presentan isomería cis-trans debido a la libre rotación del enlace sigma, que permite adoptar la conformación más estable. Sin embargo, los cicloalcanos son una excepción, ya que la estructura rígida de su anillo impide esta rotación, lo que da lugar a este tipo de isomería. La isomería cis-trans, también denominada isomería geométrica, ocurre cuando hay dos sustituyentes en posiciones específicas del anillo, generando dos configuraciones posibles: cis, donde ambos sustituyentes están en el mismo plano, y trans, donde están en planos opuestos, es decir, uno apunta hacia arriba y el otro hacia abajo. Para representar esta isomería, el anillo se dibuja en perspectiva utilizando líneas gruesas para los enlaces y carbonos más cercanos al observador, creando un plano imaginario que facilita identificar las configuraciones relativas.
Existen moléculas que parecen inducirnos a la isomería cis/trans, pero en realidad no generan moléculas alternativas por lo que no hay isómeros como en:
Policiclos
Los bicicloalcanos se forman cuando dos anillos están fusionados de manera similar a un par de siameses. Para comprender su nomenclatura, es esencial identificar dos sistemas de numeración: el principal y los dos secundarios. El sistema principal asigna el carbono 1 de manera arbitraria y comienza a contar desde el ciclo más grande, luego sigue con el ciclo más pequeño y, finalmente, numera los carbonos del puente. Además, se deben contar los carbonos no conectores de cada ciclo. La nomenclatura se estructura de la siguiente manera: "biciclo", seguido de corchetes con el número de carbonos libres del ciclo más grande, un punto, el número de carbonos libres del ciclo más pequeño, otro punto y el número de carbonos en el puente, cerrando los corchetes. Finalmente, se agrega el nombre del alcano base, considerando todos los carbonos del biciclo como si fuera un alcano alifático.
Isómeros
(Chang 2010) Ejemplo 24.1. ¿Cuántos isómeros estructurales se pueden identificar para el pentano, C₅H₁₂? https://youtu.be/bQruVrspyio
(Chang 2010) Práctica 24.1. ¿Cuántos isómeros estructurales existen en el alcano C₆H₁₄? https://youtu.be/kBWqlNBEv34
Nomenclatura de alcanos con figuras dadas
(Chang 2010) Ejemplo 24.2. Da el nombre IUPAC de la siguiente estructura. https://youtu.be/JRaCrrRz6vo
(Chang 2010) Práctica 24.3. Da el nombre IUPAC de la siguiente estructura. https://youtu.be/07f28yVfmrg
(Brown et al., 2022) Ejercicio muestra 24.1 Dar el nombre sistemático del siguiente alcano. https://youtu.be/AWnsoKP771s
(Brown et al., 2022) Ejercicio muestra 24.1 Dar el nombre sistemático del siguiente alcano: (a) 3-etil-3-metilbutano (b) 2-etil-2-metilbutano (c) 3,3-dimetilpentano (d) isoheptano (e) 1,2-dimetilneopentano. https://youtu.be/YjHFPZpQ7U8(Brown et al., 2022) Problema 24.4 Dar el nombre sistemático del siguiente alcano: (a) 3-butil-5-metilheptano (b) 3-metil-5-butilheptano (c) 4-etil-3,6-dimetiloctano (d) 5-etil-3,6-dimetiloctano. https://youtu.be/f25DanXzQto
(Brown et al., 2022) Problema 24.10A Dar el nombre sistemático del siguiente alcano. https://youtu.be/vn4vT1pfxzw
Dibujar la fórmula estructural con el nombre dado
(Chang 2010) Ejemplo 24.4. Escribe la fórmula estructural de 3-etil-2,2-dimetilpentano. https://youtu.be/IuOsUZ6b6rY
(Chang 2010) Práctica 24.4. Escribe la fórmula estructural de 5-etil-2,4,6-trimetiloctano. https://youtu.be/-CHpgrR_sl8
(Brown et al., 2022) Problema 24.10c Dar la fórmula estructural de 2,5,6-trimetilnonano. https://youtu.be/SsxA1SKiE5s
(Brown et al., 2022) Problema 24.10d Dar la fórmula estructural de 4-etil-5,6-dimetildodecano https://youtu.be/1HfQ3jqprwQ
(Brown et al., 2022) Problema 24.10e Dar la fórmula estructural de 1-etil-3-metilciclohexano https://youtu.be/EPwPoBWbEB8
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