[Química orgánica] Sección 1. [Alcanos] [Nomenclatura de los alcanos] [Propiedades físicas de los alcanos] [Propiedades químicas de los alcanos] [Fórmula general de los alcanos] [Lo orgánico y lo vivo] [El petróleo] [Alto octanaje] [Gas natural licuado] [Aceites, ceras y betunes]
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos reflejan la ausencia de interacciones moleculares fuertes entre sus moléculas, lo cual explica por qué exhiben temperaturas de cambio de fase mucho más bajas que el agua. Aun así, estos valores aumentan de manera gradual conforme la longitud de la cadena carbonada crece, pues las moléculas de mayor tamaño experimentan una interacción más intensa entre sí. Este fenómeno se debe a las fuerzas de Van der Waals, que surgen por fluctuaciones aleatorias en la distribución electrónica. Cuando los electrones se desplazan momentáneamente fuera de su ubicación habitual, pueden generarse polos temporales que provocan atracciones efímeras entre moléculas. A mayor número de carbonos, aumenta el área superficial y, por ende, el número de contactos intermoleculares que contribuyen a elevar los puntos de fusión y ebullición.
Tabla 1. Como referencia, la densidad del agua ronda 1g/mL1g/mL en un amplio rango de temperaturas, por lo que resulta evidente que todos los alcanos de la tabla flotan sobre ella.
La ausencia de enlaces de hidrógeno y otras fuerzas intermoleculares fuertes explica también la facilidad con que estos compuestos pasan al estado gaseoso cuando tienen pocos carbonos. Al aumentar la longitud de la cadena, las fuerzas de dispersión se intensifican, de modo que los alcanos con 5 a 17 carbonos suelen ser líquidos incoloros, y a partir de 18 carbonos aparecen en forma de sólidos cerosos. Un ejemplo de alcanos sólidos de elevado peso molecular es la cera vegetal que recubre la piel de ciertas frutas, como las manzanas C27H56C27H56. Por otro lado, la cera de parafina se compone de cadenas largas de alcanos, lo que la hace útil en la fabricación de velas, lubricantes y selladores para conservas. La vaselina, conocida también como petrolatum, surge del refinado de hidrocarburos pesados y se comercializa como aceite mineral (con cadenas de C15C15 a C40C40) o en forma semisólida, con cadenas que superan C25C25. Estas mezclas se emplean de manera extensa en la industria cosmética y farmacéutica por su estabilidad y propiedades lubricantes.
La densidad de los alcanos líquidos se sitúa alrededor de 0.7g/mL0.7g/mL, incrementándose ligeramente en los de mayor masa molecular hasta cerca de 0.8g/mL0.8g/mL, siempre por debajo del valor del agua (1.0g/mL1.0g/mL). Por esta razón, todos flotan cuando se combinan con ella, generando una fase separada. La solubilidad de los alcanos en el agua es extremadamente baja, pues sus moléculas apolares no forman puentes de hidrógeno con el disolvente. El agua “expulsa” a los alcanos, forzándolos a agruparse y dando lugar a dos capas bien definidas. Esta separación espontánea conduce a mezclas heterogéneas, un rasgo distintivo de los compuestos que carecen de grupos polares.
Cuando se examina el efecto de los grupos alquilo y, por tanto, la ramificación en la cadena, se descubre que los isómeros constitucionales pueden presentar propiedades físicas diferentes a pesar de compartir la misma fórmula molecular. Si se observa la siguiente tabla, que recoge los datos de los isómeros del C6H14C6H14, se aprecia que los puntos de ebullición disminuyen a medida que crece la ramificación. Esto se debe a la forma más compacta de las moléculas ramificadas, que reduce su área superficial efectiva y, en consecuencia, la magnitud de las fuerzas de Van der Waals.
Tabla 2. A mayor ramificación, menor punto de ebullición.
Esta relación se explica por la disminución del área de contacto entre moléculas, que reduce la intensidad de las fuerzas de dispersión y facilita la vaporización. Así, el isómero con menor ramificación suele exhibir el punto de ebullición más alto, mientras que el más ramificado posee el más bajo. Tal diferencia puede resultar notable al diseñar procesos de separación industrial (como la destilación) o al estudiar la volatilidad de diferentes compuestos.
El efecto de los halógenos en las propiedades físicas de los alcanos también merece atención. Cuando estos hidrocarburos reaccionan con cloro o bromo, forman haluros de alquilo. Dado que los halógenos tienen mayor electronegatividad y masa atómica, su incorporación aumenta la polarizabilidad de la molécula. Como consecuencia, las fuerzas intermoleculares se vuelven más intensas, elevando los puntos de ebullición y la densidad en comparación con el alcano original. Sin embargo, la polaridad resultante no alcanza el nivel necesario para formar puentes de hidrógeno con el agua, de modo que la solubilidad en medio acuoso sigue siendo escasa. Desde un punto de vista químico, estos haluros de alquilo adquieren una reactividad más amplia que los alcanos, pues pueden participar en reacciones de sustitución nucleofílica o eliminación, procesos que rara vez ocurren con los hidrocarburos saturados en condiciones suaves.
En conjunto, las propiedades físicas de los alcanos dependen de la magnitud de sus fuerzas de dispersión, la longitud y ramificación de la cadena, así como de la presencia de átomos sustituyentes que modifiquen su polarizabilidad. Estas características se reflejan en sus puntos de fusión y ebullición, su estado de agregación, su densidad y su solubilidad en distintos disolventes. Conocer dichas propiedades no solo permite entender la diversidad de compuestos que se pueden obtener a partir de los hidrocarburos, sino que también resulta esencial para el diseño de procesos de separación, purificación y transformación en la industria química. De esta forma, se demuestra que un cambio aparentemente pequeño, como la inclusión de un átomo de halógeno o la ramificación de la cadena, puede alterar significativamente el comportamiento físico de las moléculas, abriendo paso a aplicaciones y reacciones de interés en campos que van desde la producción de combustibles hasta la síntesis de fármacos y materiales avanzados.
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