Como nombrar un cicloalqueno

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo D3. Nombrar el siguiente alqueno.

Los componentes de este alqueno son: 1,6-dimetil, 1-eno, y la cadena principal corresponde a un ciclohexano, que al tener un doble enlace se denomina ciclohexeno. 

Con esta información, podemos ensamblar los nombres según las dos nomenclaturas: 

Nomenclatura tradicional: 1,6-dimetilciclohexeno. 

Nomenclatura moderna: 1,6-dimetilciclohexa-1-eno.

Ambas formas son correctas, aunque la moderna es más específica al indicar la posición del doble enlace. [Regresar]

Nomenclatura de cicloalquenos

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo D2. Nombrar el siguiente alqueno.

Los componentes del nombre son: 4-etil, 1-metil, 1-eno, y la estructura base es ciclohexa. Al tener un doble enlace, esta pasa a denominarse ciclohexeno. Con esta información, podemos ensamblar los nombres según las dos nomenclaturas: 

Nomenclatura tradicional: 4-etil-1-metilciclohexeno. 

Nomenclatura moderna: 4-etil-1-metilciclohexa-1-eno. 

Ambas formas son correctas, aunque la moderna es más precisa al indicar explícitamente la posición del doble enlace. [Regresar]

Nomenclatura de cicloalquenos

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo D1. Nombrar el siguiente alqueno.

Los componentes del nombre son los siguientes: 1-eno, indicando la posición del doble enlace, 3-metil, como sustituyente. El nombre de la estructura principal es ciclopentano, que al tener un doble enlace se convierte en ciclopenteno. Con esta información, podemos ensamblar ambos nombres válidos: 

Nomenclatura tradicional: 3-metilciclopenteno (el doble enlace se asume en la posición 1 por convención).

Nomenclatura moderna: 3-metilciclopenta-1-eno. 

Ambas formas son aceptadas, aunque la moderna explicita la posición del doble enlace para mayor claridad. [Regresar]

Nomenclatura de alquenos con isómeros E/Z

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo 5.5c. Nombrar el siguiente alqueno.

En este caso, el alqueno presenta una configuración trans, también conocida como (E) según la nomenclatura moderna. Los componentes que identificamos en la estructura son: 2,3,4-trimetil 3-eno (doble enlace en la posición 3) La cadena principal contiene siete carbonos, por lo que corresponde a hepta Con esta información, podemos construir ambos nombres aceptados: 

Nomenclatura tradicional: trans-2,3,4-trimetil-3-hepteno. Nomenclatura moderna: (E)-2,3,4-trimetilhepta-3-eno.

 Ambas formas son correctas y reflejan la misma estructura, aunque la forma moderna es la preferida según las recomendaciones actuales de la IUPAC. [Regresar]

Nomenclatura de alquenos con isomeros E/Z

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo 5.5b. Nombrar el siguiente alqueno.

En este caso, el bromo tiene mayor prioridad que el cloro debido a su mayor masa atómica, por lo que se considera el grupo principal para determinar la geometría del doble enlace. Al observar su disposición, notamos que ambos grupos de mayor prioridad se encuentran del mismo lado, lo que corresponde a una configuración cis o (Z). A partir de esto, podemos identificar los componentes clave del nombre: 1-cloro 1-bromo 1-eno (doble enlace en la posición 1) La cadena principal tiene tres carbonos, por lo que corresponde a propa. Con todos estos elementos, el nombre sistemático del compuesto puede expresarse como: 

Nomenclatura tradicional: cis-1-bromo-1-cloropropeno. 

Nomenclatura moderna: (Z)-1-bromo-1-cloropropa-1-eno. 

Ambas formas son correctas, aunque la moderna es la más utilizada en el ámbito científico actual.. [Regresar]

Nomenclatura de alquenos con isomeros E/Z

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Problema 5.5a. Nombrar el siguiente alqueno.

Tenemos un alqueno con configuración trans, también conocida como (E) en la nomenclatura moderna. Al analizar su estructura, identificamos los siguientes grupos funcionales: 1-cloro 2,3-dimetil La cadena principal consta de seis carbonos, por lo que corresponde a hexa. 

El doble enlace se encuentra en la posición adecuada según la numeración más baja posible, y la configuración trans indica que los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace. Con esta información, podemos ensamblar ambos nombres válidos: 

Nomenclatura tradicional: trans-1-cloro-2,3-dimetil-2-hexeno. 

Nomenclatura moderna: (E)-1-cloro-2,3-dimetilhexa-2-eno. 

Ambas formas son correctas, aunque la moderna es la preferida según las recomendaciones de la IUPAC. [Regresar]

Nomenclatura de alquenos E/Z

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo 5.5c. Nombrar el siguiente alqueno.

Los dos grupos de mayor prioridad en torno al doble enlace están resaltados en rojo. Para la numeración de la cadena principal, se elige la dirección que asigna al bromo el número más bajo posible, en este caso 1. Con esta numeración, podemos identificar los componentes clave del nombre: 1-bromo 2-isopropil 3-metil 2-eno Configuración geométrica Z, ya que los grupos prioritarios se encuentran del mismo lado del doble enlace. 

Con esta información, podemos ensamblar los nombres del compuesto en sus dos formas aceptadas: Nomenclatura tradicional: cis-1-bromo-2-isopropil-3-metil-2-penteno Nomenclatura moderna (IUPAC preferida): (Z)-1-bromo-2-isopropil-3-metilpenta-2-eno Ambas denominaciones son correctas, aunque la forma moderna es más precisa y utilizada en contextos científicos. [Regresar]

Nomenclatura de alquenos cis trans

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo 5.5b. Nombrar el siguiente alqueno.

En este caso, a la izquierda del doble enlace se presenta una situación particular. La regla establece que, para determinar la configuración geométrica, se debe comparar la prioridad de los grupos unidos a cada carbono del doble enlace. Aunque el metilo forma parte de la cadena más larga, el cloro tiene mayor prioridad debido a su mayor masa atómica. Por lo tanto, la configuración es trans, también conocida como (E). Esta aparente contradicción entre la longitud de la cadena y la prioridad de los grupos se ilustra en la figura modificada. El globo azul representa la cadena principal de carbonos, que en este caso es una pentano con un doble enlace en la posición 2 (2-eno) y un átomo de cloro en la misma posición (2-cloro). 

Por otro lado, el globo rojo destaca la posición del grupo cloro, que es el determinante para la isomería geométrica. Dado que este tipo de compuestos presenta sustituyentes diferentes en ambos lados del doble enlace, su isomería debe nombrarse exclusivamente usando la nomenclatura E/Z. 

Los nombres correctos del compuesto son: (E)-2-cloro-2-penteno (forma tradicional con guiones) (E)-2-cloropenta-2-eno (forma sistemática moderna) Ambas formas son válidas, aunque la segunda es la más adecuada según la nomenclatura actual de la IUPAC. [Regresar]

Nomenclatura cis-trans

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo 5.5a. Nombrar el siguiente alqueno.

En este caso, los grupos de mayor prioridad en torno al doble enlace se encuentran del mismo lado, lo que indica que se trata del isómero cis, también denominado (Z) en la nomenclatura moderna. A partir de esto, podemos identificar los componentes clave del nombre: el doble enlace se encuentra en la posición 2 (2-eno), hay dos grupos metilo en las posiciones 3 y 4 (3,4-dimetil), y la cadena principal contiene cinco carbonos, lo que corresponde a penta. 

Con estos elementos, podemos ensamblar los nombres correctos del compuesto: 

En la nomenclatura tradicional: cis-3,4-dimetil-2-penteno.

En la nomenclatura moderna: (Z)-3,4-dimetilpenta-2-eno.

 Ambas formas son aceptadas, aunque la moderna es preferida en contextos científicos y académicos. [Regresar]

Nomenclatura de isómeros cis trans

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo 5.4b. Nombrar el siguiente alqueno.

En este caso, el alqueno es simétrico, por lo que la numeración de la cadena principal es la misma sin importar desde qué extremo se comience. Sin embargo, el compuesto presenta isomería cis-trans. Al observar el esqueleto topológico, podemos identificar que los grupos de mayor prioridad en torno al doble enlace se encuentran del mismo lado, lo que indica que se trata del isómero cis, también denominado (Z) según la nomenclatura moderna. Por lo tanto, los nombres correctos del compuesto son: 

En la forma tradicional: cis-4-octeno.

En la forma moderna: (Z)-octa-4-eno.

Ambas nomenclaturas son válidas, aunque la moderna es la recomendada por la IUPAC por su carácter más sistemático. [Regresar]

Como nombrar alquenos cis trans

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo 5.4a. Nombrar el siguiente alqueno.

La nomenclatura de este alqueno es sencilla. La numeración de la cadena se realiza de derecha a izquierda para asignar al doble enlace la posición más baja posible, que en este caso es 3 (es decir, 3-eno). Si se numerara desde el otro extremo, la posición sería 4, lo cual no es lo más adecuado según las reglas de la IUPAC. 

Este compuesto presenta un claro caso de isomería geométrica cis-trans. En particular, los grupos de mayor prioridad se encuentran en lados opuestos del doble enlace, por lo que se trata del isómero trans, también conocido como (E) en la nomenclatura moderna. 

La cadena principal consta de siete carbonos, lo que corresponde a la raíz hepta. Con toda esta información, los nombres correctos del compuesto son: 

Según la nomenclatura tradicional: trans-3-hepteno.

Según la nomenclatura moderna: (E)-hepta-3-eno.

Ambas formas son aceptables, aunque la segunda es preferida por la IUPAC por su mayor precisión y sistematicidad. [Regresar]

Como nombrar alquenos cis trans

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo C3. Nombrar el siguiente alqueno.

En este caso ya se nos proporcionan los números de posición, pero aún así es necesario explicar algunos aspectos clave, especialmente en relación con el doble enlace. Para determinar la isomería cis-trans, no nos enfocamos en la cadena más larga, sino en los sustituyentes directamente unidos a los carbonos del doble enlace. Es importante recordar que puede haber hasta cuatro sustituyentes (dos por cada carbono del doble enlace), y solo debemos considerar los dos de mayor prioridad, uno en cada extremo del enlace. 

En el ejemplo que analizamos, los grupos más pesados en torno al doble enlace son, a la izquierda, un carbono, y a la derecha, una cadena de tres carbonos. Dado que ambos se encuentran del mismo lado del doble enlace, se trata del isómero cis, también conocido como Z en la nomenclatura moderna. Con esta información, podemos construir el nombre sistemático del compuesto. La estructura incluye dos grupos metilo en las posiciones 3 y 4, y un doble enlace en la posición 2. Por lo tanto, los nombres posibles son: 

En la nomenclatura clásica: cis-3,4-dimetil-2-penteno. 

En la nomenclatura moderna: (Z)-3,4-dimetilpenta-2-eno.

Ambas formas son correctas, aunque la segunda es la preferida según las reglas actuales de la IUPAC. [Regresar]

Como nombrar alquenos cis trans

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo C2. Nombrar el siguiente alqueno.

Cuando se trata de compuestos con isomería cis-trans, lo más adecuado es centrarse en el análisis del diagrama topológico o figura de esqueleto. Si partimos de una fórmula desarrollada, el primer paso será simplificarla dibujando su esqueleto lineal. 

En este caso, nuevamente nos encontramos con un alqueno simétrico, pero con los dos sustituyentes más pesados (recordando que cualquier grupo es más pesado que el hidrógeno) ubicados del mismo lado del doble enlace. 

Por lo tanto, se trata del isómero cis, también conocido como Z en la nomenclatura moderna. Los nombres correspondientes serán cis-3-hexeno según la nomenclatura clásica, o (Z)-hexa-3-eno en su forma moderna, recomendada por la IUPAC. [Regresar]

Como nombrar alquenos cis trans

(Brown., et al, 2018 Orgánica) Ejemplo C1. Nombrar el siguiente alqueno.

Cuando se trata de compuestos con isomería cis-trans, lo más adecuado es centrarse en el análisis del diagrama topológico o figura de esqueleto. Si partimos de una fórmula desarrollada, el primer paso será simplificarla dibujando su esqueleto lineal. 

Una vez obtenido este, es fundamental identificar las cadenas o grupos sustituyentes más importantes, es decir, aquellos con mayor prioridad según las reglas de la IUPAC. En este tipo de análisis, las cadenas principales suelen disponerse en un patrón de zigzag, y es en esta estructura donde podemos determinar si nos encontramos ante una isomería del tipo cis (cuando los grupos prioritarios están del mismo lado del doble enlace) o trans (cuando están en lados opuestos). 

Según la nomenclatura moderna, estas configuraciones también se conocen como Z (zusammen, "juntos") para la forma cis, y E (entgegen, "opuestos") para la forma trans, utilizando criterios de prioridad basados en el número atómico de los átomos directamente unidos al doble enlace. En nuestro caso particular, al analizar el esqueleto del compuesto, observamos que los grupos de mayor prioridad se ubican en lados opuestos del doble enlace, lo que indica una configuración trans o (E). Además, al tratarse de un alqueno simétrico, la posición del doble enlace es central, y se localiza entre los carbonos 3 y 4 de una cadena lineal de seis carbonos, cuya raíz es hexa. El doble enlace recibe la numeración más baja posible, resultando en 3-eno.

De esta forma, el nombre del compuesto puede expresarse en ambas nomenclaturas como trans-3-hexeno (forma tradicional) o (E)-3-hexa-eno (forma modernal). [Regresar]

Como nombrar alquenos

(Brown., et al, 2018 "Orgánica") Problema 5.3b. Nombrar los siguientes alquenos..

Aunque a primera vista este ejercicio podría parecer que presenta isomería cis-trans, en realidad cualquier dirección de numeración que elijamos conduce al mismo resultado. Por lo tanto, se trata de una única molécula, sin isomería geométrica. Una vez aclarado esto, procedemos a elegir la cadena principal más larga y fácil de leer. 

Luego, identificamos dos grupos metilo ubicados en los carbonos 2 y 3, lo que nos permite construir la lista de componentes principales: un doble enlace en el carbono 2 (2-eno) y dos grupos metilo en las posiciones 2 y 3 (2,3-dimetil). Con esta información, podemos ensamblar el nombre del compuesto como: en su forma IUPAC tradicional, 2,3-dimetil-2-buteno; y en su forma IUPAC moderna, 2,3-dimetilbuta-2-eno. [Regresar]

Como nombrar alquenos

(Brown., et al, 2018 "Orgánica") Problema 5.3a. Nombrar los siguientes alquenos..

Nuevamente estamos ante un caso sencillo: el doble enlace se encuentra en uno de los extremos de la cadena, lo que determina la dirección de numeración, en este caso de izquierda a derecha. 

A partir de ello, podemos identificar los componentes del nombre: un doble enlace en la posición 1 (1-eno), un grupo metil en la posición 3 (3-metil), y una cadena principal de cuatro carbonos (buta). Con esta información, el nombre del compuesto se puede ensamblar de la siguiente manera: según la nomenclatura IUPAC clásica, 3-metil-1-buteno; y según la nomenclatura IUPAC moderna, 3-metilbuta-1-eno.. [Regresar]

Como nombrar alquenos

(Brown., et al, 2018 "Orgánica") Ejemplo 5.3b. Nombrar los siguientes alquenos..

Al identificar la cadena más larga, observamos que existen dos direcciones simétricas. En estos casos, no se presentan isómeros cis-trans, por lo que no es necesario preocuparse por esa nomenclatura. En este caso, procedemos manualmente a asignar la numeración y la dirección adecuada: 

El carbono 2 es clave en este caso, ya que debe elegirse la dirección de numeración que le otorgue al sustituyente el número más bajo posible, dado que el doble enlace conserva la misma posición sin importar la dirección. 

Con base en esto, podemos identificar los componentes principales: un grupo metil en el carbono 2 (2-metil), un doble enlace también en el carbono 2 (2-eno) y una cadena principal de cuatro carbonos (buta). Esto nos permite ensamblar el nombre del compuesto de la siguiente manera: según la nomenclatura IUPAC tradicional, 2-metil-2-buteno; y según la nomenclatura IUPAC moderna, 2-metilbuta-2-eno. [Regresar]

Como nombrar alquenos

(Brown., et al, 2018 "Orgánica") Ejemplo 5.3a. Nombrar los siguientes alquenos..

En este caso, procedemos manualmente a asignar la numeración y la dirección adecuada, lo cual resulta sencillo ya que el doble enlace se encuentra en el extremo izquierdo; por lo tanto, ese carbono se numera como el 1. A partir de ahí, identificamos las posiciones de los sustituyentes y localizamos el último carbono de la cadena principal para determinar su longitud y, con ello, el nombre de la cadena más larga: 

Con esta información, podemos elaborar la lista de componentes: un doble enlace en la posición 1 (1-eno), dos grupos metil en el carbono 3 (3,3-dimetil), un grupo etil en el carbono 4 (4-etil) y una cadena principal de ocho carbonos (octa). Es importante recordar que los sustituyentes se ordenan alfabéticamente según el nombre base, ignorando los prefijos multiplicadores como 'di'. Por lo tanto, el etil se menciona antes que el metil. Con todo esto, podemos construir el nombre del compuesto de la siguiente manera: según la nomenclatura IUPAC tradicional, 4-etil-3,3-dimetil-1-octeno; y según la nomenclatura IUPAC moderna, 4-etil-3,3-dimetilocta-1-eno. [Regresar]

Como nombrar un alqueno ejemplo

(Brown., et al, 2018 "Orgánica") Ejemplo. Nombrar el siguiente alqueno.

Nuevamente, debemos ubicar el carbono 1 en el extremo más cercano al doble enlace. Esto nos permite establecer la lista de sustituyentes y componentes principales: un grupo etil en el carbono 2 (2-etil), un grupo metil en el carbono 4 (4-metil), un doble enlace en el carbono 1 (1-eno) y una cadena principal de cinco carbonos (penta). Con esta información, podemos ensamblar el nombre del compuesto de la siguiente manera: según la nomenclatura IUPAC tradicional, 2-etil-4-metil-1-penteno; y según la nomenclatura IUPAC moderna, 2-etil-4-metilpenta-1-eno. [Regresar]

Como nombrar un alqueno ejemplo

(Brown., et al, 2018 "Orgánica") Ejemplo. Nombrar el siguiente alqueno.

Como es habitual, el carbono 1 se asigna al extremo más cercano al doble enlace, a menos que exista otro grupo funcional de mayor prioridad. En este caso, el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. Esto nos permite identificar los grupos importantes como: un doble enlace en la posición 1 (1-eno), un grupo metil en la posición 4 (4-metil) y una cadena principal de seis carbonos (hexa). Con esta información, podemos construir el nombre del compuesto de la siguiente manera: según la nomenclatura IUPAC tradicional, 4-metil-1-hexeno; y según la nomenclatura IUPAC moderna, 4-metilhexa-1-eno. [Regresar]

Como nombrar el siguiente alqueno

(Brown., et al, 2018 "Orgánica") Ejemplo. Nombrar el siguiente alqueno.

En este caso, las dos partes más importantes son el doble enlace ubicado en el carbono 1, es decir, 1-eno, y la cadena principal más larga, que contiene seis carbonos, es decir, hexa. Con esta información, podemos construir el nombre del compuesto de la siguiente manera: según la nomenclatura IUPAC tradicional, 1-hexeno; y según la nomenclatura IUPAC moderna, hexa-1-eno. [Regresar]

Como nombrar alquinos ejemplo

(Brown, 2020) Problema Muestra 24.4b Nombra los siguientes compuestos:

En este caso, lo importante es que la cadena más larga debe comenzar desde el carbono del triple enlace. Luego notamos que ambas direcciones posibles son simétricas, por lo que elegimos la que resulte más sencilla de visualizar. El carbono 1 se encuentra en el triple enlace, lo que nos permite ubicar con precisión los grupos funcionales clave.

Los grupos principales identificados son un grupo propil en el carbono 3 y un triple enlace (ino) en el carbono 1. La cadena principal más larga contiene seis carbonos, por lo que se trata de una cadena hexa. Esto nos permite construir el nombre del compuesto de la siguiente manera: según la nomenclatura IUPAC tradicional, 3-propil-1-hexino; y según la nomenclatura moderna, 3-propilhexa-1-ino. [Regresar]

Como nombrar alquenos, ejemplo

(Brown, 2020) Problema Muestra 24.4 Nombra el siguiente compuesto:

 

En este caso no se tendrá en cuenta la nomenclatura de los isómeros cis y trans. Lo primero que se debe hacer es identificar la cadena principal más larga.

Posteriormente, se elige la dirección de conteo que otorgue la numeración más baja posible a los dobles enlaces

En este caso, elegimos la dirección de numeración de izquierda a derecha. A continuación, identificamos los grupos relevantes: un doble enlace en la posición 2 (2-eno), un grupo metilo en la posición 4 (4-metil) y la cadena principal, que es heptano. Esto nos permite construir el nombre del compuesto de dos formas: según la nomenclatura tradicional, como 4-metil-2-hepteno, o según la nomenclatura moderna, como 4-metilhepta-2-eno. [Regresar]