(Seager., et al, 2022) Ejemplo 12.3. Determina cuáles de las siguientes moléculas pueden presentar isomerismo cis-trans y dibuja fórmulas estructurales para ilustrar tus conclusiones: a. Cl — CH = CH — Cl b. CH₂ = CH — Cl c. Cl — CH = CH — CH₃.
Caso A. En este caso, lo que debemos hacer primero es dibujar la topología de la estructura en forma de esqueleto, ya que esto facilita la visualización de los grupos funcionales y la geometría molecular.
Los dos isómeros geométricos posibles son el isómero trans (E) y el isómero cis (Z). Aunque técnicamente se pueden dibujar cuatro versiones diferentes de la molécula, dos de ellas son homólogas o idénticas por simetría a las que ya tenemos. Por ejemplo, la figura en la que ambos grupos cloro apuntan hacia abajo sigue siendo un isómero cis (Z), ya que los sustituyentes más pesados se encuentran del mismo lado del doble enlace. Del mismo modo, si invertimos toda la molécula, el isómero trans (E) sigue representando la misma configuración geométrica relativa. Esto demuestra que, aunque se pueden representar de múltiples maneras, solo existen dos isómeros geométricos únicos para este alqueno disustituido: el (E) y el (Z).
Caso B. La isomería geométrica en un doble enlace solo puede generarse cuando cada uno de los carbonos involucrados en el enlace presenta dos sustituyentes distintos.
Es decir, si en alguno de los carbonos hay dos grupos iguales (por ejemplo, dos hidrógenos), no es posible definir una configuración geométrica (E/Z). En este caso, si giramos la molécula de forma que el enlace con el cloro quede hacia abajo, seguimos teniendo la misma molécula, ya que únicamente la estamos rotando en el plano, sin alterar la disposición relativa de los grupos. Esto demuestra el alto poder distractor que tienen los átomos de hidrógeno en las representaciones completas, y por eso es preferible trabajar con estructuras de esqueleto o topológicas, que omiten los hidrógenos unidos a carbonos para facilitar la interpretación estructural y la nomenclatura precisa. Estas representaciones permiten visualizar con mayor claridad la disposición espacial de los grupos funcionales y posibles isomerías, especialmente en compuestos con dobles enlaces.
Caso C. En este caso, volvemos a encontrar isomería geométrica, ya que cada uno de los átomos de carbono involucrados en el doble enlace tiene dos sustituyentes diferentes.
Esta condición es indispensable para que pueda existir diferenciación espacial entre los isómeros. Como siempre, aunque técnicamente es posible dibujar cuatro configuraciones distintas, en realidad solo dos son relevantes, ya que las otras corresponden a rotaciones de la misma molécula en el plano y no representan compuestos distintos. Las dos configuraciones importantes son: El isómero cis (Z), en el que los grupos de mayor prioridad en cada carbono del doble enlace se encuentran del mismo lado. El isómero trans (E), en el que esos grupos se encuentran en lados opuestos. Este tipo de isomería es clave para la reactividad y propiedades físicas de los compuestos, y por eso es fundamental reconocerla correctamente al aplicar la nomenclatura IUPAC.
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