[Química orgánica] Sección 4. [Alcoholes, tioles, éteres y disulfuros] [Nomenclatura de alcoholes, fenoles y tioles] [Nomenclatura de éteres y disulfuros] [Alcohol adulterado] [Propiedades químicas de alcoholes, tioles y éteres] [Adicción al alcohol]
Eteres.
La nomenclatura más empleada para nombrar los éteres es relativamente funcional. Básicamente se considera los dos brazos del éter como grupos alquilo. En este caso las reglas son:
- Nombrar los dos grupos alquilo del éter sin tener en cuenta el oxígeno.
- Nombrar en orden alfabético cada uno de los grupos alquilo como palabras separadas terminando éter.
En caso de que los dos grupos alquilo que se desprenden del oxígeno sean el mismo, solo se nombra una vez se designa la repetición utilizando el prefijo "di".
Un grupo alcoxi R−O− puede considerarse como un alcohol que ha perdido su hidrógeno del grupo hidroxilo. Lo anterior se explica por una de las propiedades químicas de los alcoholes terminales, que dicta que los alcoholes primarios se van a comportar como ácidos débiles y por ende el hidrógeno puede sustituirse por otros grupos.
Si a ese enlace posible del oxígeno se une un metal tenemos un alcoxido, pero si se une otro grupo alquilo lo que se tiene es un éter. Es decir, un grupo alcoxi puede reemplazar un hidrógeno de otro grupo alquilo, y por consiguiente se lo puede asumir como un sustituyente o ramificación. Tenga en cuenta que la nomenclatura basada en los grupos el coxis es la nomenclatura que aconseja la IUPAC, y las reglas serán las siguientes:
- Encontrar la cadena más corta y continua de carbonos que se desprenda del oxígeno, esta será considerada la cadena del alcoxido y servirá como base para el nombre del sustituyente “ramificación”.
- Formar el nombre de la ramificación, se cuenta la cantidad de carbonos de la cadena más corta y se utiliza el prefijo oxi, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, etc.
- El grupo alcoxi entra a seguir las reglas de los grupos alquilo, se nombran a la izquierda del nombre básico en orden alfabético junto con cualquier otro sustituyente como los halógenos o los grupos alquilo.
Las ramificaciones como los grupos alquilo se van a nombrar siguiendo las reglas tradicionales para nombrar alcanos, alquenos o alquinos, en términos de prioridad con el grupo alcoxi simplemente nos basaremos en el orden alfabético.
Muchos éteres cíclicos poseen nombres comunes, el mejor método sistemático para nombrar éteres cíclicos es mediante nomenclatura del reemplazo del cicloalcano respectivo, y cuando me refiero a nomenclatura de reemplazo es que el carbono uno se reemplaza por el oxígeno, pero el oxígeno seguirá contando como el carbono uno para la numeración de las ramificaciones:
Identificar la posición del oxígeno, el determina la posición 1 tal como si fuera el carbono 1.
Se coloca el prefijo Oxa indicando la sustitución de un carbono por el oxígeno y luego el prefijo ciclo seguido de la cantidad de carbonos incluyendo al oxígeno.
Disulfuros
Para la nomenclatura de los disulfuros, utilizamos una convención análoga a la de los éteres tipo 1, es decir, una nomenclatura binomial. En este caso, se nombra primero la cadena de mayor importancia y luego la de menor nivel, finalizando con la palabra "disulfuro". Esta nomenclatura permite identificar claramente las cadenas que forman el enlace \ceS−S.
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