Alcoholes, tioles, éteres y disulfuros

[Química orgánica] Sección 4. [Alcoholes, tioles, éteres y disulfuros] [Nomenclatura de alcoholes, fenoles y tioles] [Nomenclatura de éteres y disulfuros] [Alcohol adulterado] [Propiedades químicas de alcoholes, tioles y éteres] [Adicción al alcohol]

Alcoholes: Compuestos orgánicos con un grupo hidroxilo ($\ce{\color{#006cda}-OH}$) unidos a un carbono. Son importantes como solventes, combustibles y en la fabricación de productos farmacéuticos.

Tioles: Compuestos similares a los alcoholes, pero con un grupo $\ce{\color{#006cda}-SH}$ en lugar de $\ce{\color{#006cda}-OH}$. Son menos polares, con menor solubilidad, y se utilizan como agentes antioxidantes y en la síntesis de productos químicos.

Éteres: Compuestos con un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo. Se utilizan como disolventes en la industria química y farmacéutica debido a su baja reactividad.

Disulfuros: Compuestos con dos átomos de azufre unidos por un enlace $\ce{\color{#006cda}S-S}$. Son esenciales en la estabilización de proteínas y en la industria como agentes reticulantes o disolventes.

Rangos de los sustituyentes. La IUPAC establece un orden de prioridad para los grupos funcionales, el cual determina su lugar en la nomenclatura del compuesto. El orden de prioridad del más importante al menos común es el siguiente: Ácidos carboxílicos > Ésteres > Amidas > Aldehídos > Cetonas > Alcoholes > Aminas > Éteres > Haluros de alquilo > Alquinos > Alquenos.

Efecto del oxígeno en las propiedades físicas. El oxígeno en los compuestos orgánicos, particularmente cuando se encuentra en grupos funcionales como los alcoholes, éteres, cetonas o ácidos carboxílicos, tiene un impacto notable en sus propiedades físicas. A continuación, se describen estos efectos en términos de solubilidad, estado de la materia, viscosidad, punto de fusión y punto de ebullición:

El oxígeno, al estar presente en grupos funcionales como hidroxilos ($\ce{\color{#006cda}-OH}$), carbonilos ($\ce{\color{#006cda}C=O}$) o éteres ($\ce{\color{#006cda}-O-}$), introduce polaridad en las moléculas. Esta polaridad aumenta la solubilidad en agua (un solvente polar), ya que permite interacciones como enlaces de hidrógeno entre las moléculas del compuesto y las moléculas de agua. Por ejemplo, los alcoholes y los ácidos carboxílicos son muy solubles en agua, mientras que los hidrocarburos no oxigenados son menos solubles.

Los compuestos que contienen oxígeno tienden a ser más polares y pueden formar enlaces de hidrógeno, lo que a menudo aumenta su punto de ebullición y fusión. Muchos compuestos oxigenados (como el etanol o el agua) son líquidos a temperatura ambiente, a diferencia de los hidrocarburos de cadena más corta, que son gaseosos o líquidos, pero con puntos de ebullición más bajos.

La presencia de oxígeno en los compuestos puede aumentar la viscosidad, especialmente en líquidos como los alcoholes y los ácidos carboxílicos. Esto se debe a que la formación de enlaces de hidrógeno entre las moléculas oxigenadas dificulta su movimiento y fluidez. Cuantos más grupos funcionales oxigenados haya, mayor será la viscosidad en muchos casos.

El oxígeno aumenta la polaridad de las moléculas, lo que a menudo eleva el punto de fusión y ebullición. Los compuestos con oxígeno, como los alcoholes o los ácidos carboxílicos, suelen tener puntos de fusión más altos en comparación con los hidrocarburos no oxigenados de tamaño similar. La formación de enlaces de hidrógeno entre las moléculas oxigenadas contribuye a este aumento en el punto de fusión.

Nivel de los alcoholes. 

Un alcohol primario es aquel en el que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono primario, es decir, a un carbono que está unido a un solo grupo alquilo. En otras palabras, el grupo $\ce{\color{#006cda}-OH}$ se encuentra en una punta terminal de una cadena de carbono. La complejidad del grupo alquilo adyacente no influye en su clasificación, y el metanol ($\ce{\color{#006cda}CH₃OH}$) se considera un alcohol primario, a pesar de no tener un grupo alquilo unido al átomo de carbono que lleva el grupo $\ce{\color{#006cda}-OH}$.

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Un alcohol secundario es aquel en el que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono secundario, que a su vez está unido a dos grupos alquilo. En este caso, el grupo $\ce{\color{#006cda}-OH}$ se encuentra en una cadena de carbono sin ramificaciones adicionales en el carbono al que está unido el grupo hidroxilo.

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Un alcohol terciario es aquel en el que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono terciario, que está unido a tres grupos alquilo. En estos alcoholes, el grupo $\ce{\color{#006cda}-OH}$ se encuentra en una cadena de carbono, pero el carbono al que está unido está ramificado con otros grupos alquilo.

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Aunque la nomenclatura no considera el nivel de carbono como un factor importante, este aspecto es crucial para entender las propiedades químicas de los alcoholes, ya que influye en la reactividad de las moléculas y en las reacciones selectivas que dependen del tipo de carbono al que se une el grupo hidroxilo.