Nomenclatura de los alcoholes fenoles y tioles

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Alcoholes.
Los nombres de los alcoholes y en general de los compuestos con grupos sustituyentes oxigenados, nitrogenados, fosfatados y sulfurados generalmente posee tres componentes: el prefijo de cantidad de carbonos (met, et, but), el sufijo que indica el nivel de saturación de la cadena (an, en, in) y el sufijo que indica el sustituyente más importante.
El sufijo que indica la naturaleza de la cadena es “an” si es una cadena sin dobles enlaces, “en” con su correspondiente posición para un doble enlace, e “in” con su correspondiente posición de triple enlace.
El sufijo que indica el sustituyente de los alcoholes o grupo hidroxilo lo vamos a denominar como (ol), así por ejemplo para el alcohol de 2 carbonos que contiene sólo enlaces simples va corresponderle el nombre de etanol (et-an-ol).
Las reglas para la ubicación del grupo hidroxilo siguen, en esencia, las mismas que se aplican para los dobles y triples enlaces. Esto se debe a que, en ausencia de grupos funcionales de mayor prioridad, el grupo hidroxilo determina la dirección de numeración en los alcoholes alifáticos y el carbono 1 en los compuestos cíclicos.

(IUPAC viejo) 3-heptanol; (IUPAC nuevo) heptan-3-ol.

El grupo hidroxilo, al tener mayor rango que los dobles y triples enlaces, determina las posiciones de los sustituyentes e insaturaciones. Por lo tanto, se siguen reglas análogas a las utilizadas para ubicar estos enlaces en la cadena.

(IUPAC viejo) 5-metil-3-heptanol;

(IUPAC nuevo) 5-metilheptan-3-ol.

(IUPAC viejo) cis-5-metil-4-hepten-3-ol;

(IUPAC nuevo) cis-5-metilhept-4-en-3-ol.

(Nombre viejo) 1,2,3-propanotriol;

(Nombre nuevo) propan-1,2,3-ol;

(Nombre común) glicerol.

Fenoles.
Un fenol es un compuesto aromático en el que un grupo hidroxilo ($\ce{\color{#006cda}-OH}$) está unido directamente a un anillo bencénico. Esto le otorga propiedades tanto ácidas como reactivas debido a la resonancia del anillo aromático, que estabiliza la carga negativa del oxígeno cuando el hidrógeno del hidroxilo es removido.

Fenol

El fenol actúa como antioxidante porque el grupo hidroxilo cede un protón y un electrón, interrumpiendo reacciones de radicales libres al estabilizar estos radicales mediante la resonancia del anillo aromático. Esta capacidad de neutralizar radicales es útil en aplicaciones industriales y médicas, pero en el organismo puede ser peligrosa si se acumula en altas concentraciones.
El fenol es tóxico porque puede desnaturalizar proteínas y dañar membranas celulares al interactuar con los lípidos. Su alta reactividad química también permite que se combine con biomoléculas esenciales, causando daño oxidativo y estrés celular.

2-metilfenol

Cuando hay un sustituyente de menor rango que el hidroxilo, como un alquilo, el nombre base de la sustancia cambia de "benceno" a "fenol", ya que el hidroxilo es el grupo funcional predominante. En este caso, el carbono 1 del anillo aromático es siempre el que está unido al grupo hidroxilo, y los demás sustituyentes se numeran en relación con él. Por ejemplo, si hay un grupo metilo en la posición 2, el compuesto se denomina o-cresol o 2-metilfenol.
En la nomenclatura tradicional, las posiciones relativas de los sustituyentes en un anillo bencénico tienen nombres específicos:
Las posiciones 1,2 se denominan orto (o), indicando que los sustituyentes están adyacentes.
Las posiciones 1,3 se llaman meta (m), indicando que los sustituyentes están separados por un carbono.
Las posiciones 1,4 se denominan para (p), indicando que los sustituyentes están opuestos entre sí en el anillo.
Estas abreviaturas (o-, m-, p-) siguen siendo de uso común en textos y ejercicios, especialmente en contextos de química orgánica general, a pesar de que la IUPAC no recomienda su uso como parte de la nomenclatura sistemática actual. Sin embargo, su uso persiste debido a su practicidad y amplia difusión en trabajos académicos y técnicos. Por ejemplo, p-cresol (4-metilfenol) o m-dinitrobenceno (1,3-dinitrobenceno).

Tioles.
Los tioles son compuestos orgánicos análogos a los alcoholes, en los cuales el grupo hidroxilo ($\ce{\color{#006cda}-OH}$) es reemplazado por un grupo tiol ($\ce{\color{#006cda}-SH}$). Debido a la menor electronegatividad del azufre en comparación con el oxígeno, los tioles son menos polares que los alcoholes. Esto implica que presentan menor solubilidad en agua y tienen puntos de fusión y ebullición más bajos.

(IUPAC viejo) cis-5-metil-4-hepten-3-tiol;
(IUPAC nuevo) cis-5-metilhept-4-en-3-tiol.

En cuanto a la nomenclatura, los tioles siguen las mismas reglas que los alcoholes, pero sustituyen la terminación -ol por -tiol. Por ejemplo, el compuesto metanol ($\ce{\color{#006cda}CH₃OH}$) se convierte en metanotiol ($\ce{\color{#006cda}CH₃SH}$) al reemplazar el oxígeno por azufre.