Aminas, amidas y aminoácidos

[Química orgánica] Sección 5. [Aldehídos y cetonas] [Historia del azúcar] [Ácidos carboxílicos y esteres] [Las grasas y su importancia] [Aminas, amidas y aminoácidos] [De capos con traje y analgésicos] [El glutamato monosódico y nuestra comida]

Las amidas son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo -OH del carboxilo se reemplaza por un grupo amina ($-\ce{\color{#006cda}NH2}$ o $-\ce{\color{#006cda}NR2}$), formando una estructura de tipo $R-CO-\ce{\color{#006cda}NH2}$. Son importantes en la química orgánica y la biología, como en los péptidos y proteínas.

Los amoníacos (o aminas) son compuestos que contienen un átomo de nitrógeno unido a uno o más grupos alquilo o arilo. Son derivados del amoníaco ($\ce{\color{#006cda}NH3}$) y son básicos en naturaleza, con propiedades que permiten formar enlaces con ácidos, formando sales.

Los aminoácidos son moléculas que contienen un grupo amino ($-\ce{\color{#006cda}NH2}$) y un grupo carboxilo ($-\ce{\color{#006cda}COOH}$) en la misma estructura. Son los bloques constructivos de las proteínas y tienen un papel clave en los procesos biológicos y metabólicos.

Tabla 1. La tabla presenta aminoácidos esenciales y no esenciales, fundamentales para el funcionamiento del organismo. Los aminoácidos esenciales deben obtenerse a través de la dieta, y se encuentran en alimentos como carne, pescado, huevos y lácteos. Los no esenciales pueden ser sintetizados por el cuerpo y están presentes en alimentos como carne, nueces, legumbres y cereales integrales.

A lo largo del capítulo de química orgánica, hemos explorado diversos grupos funcionales presentes en los aminoácidos más destacados, desde alquenos hasta aminas. Estos grupos determinan las propiedades químicas de las moléculas, especialmente su polaridad, carga y solubilidad.

1. Alquenos ($\ce{\color{#006cda}C=C}$): Aunque los aminoácidos no suelen tener alquenos en su estructura básica, algunos derivados pueden presentar esta funcionalidad. Los alquenos son no polares y no se disuelven fácilmente en agua. Sin embargo, su reactividad aumenta debido a la insaturación en el enlace doble, permitiendo reacciones como adiciones de halógenos.

2. Aminas ($-\ce{\color{#006cda}NH2}$): Las aminas son fundamentales en todos los aminoácidos, especialmente en el grupo amino ($-\ce{\color{#006cda}NH2}$) presente en cada uno de ellos. Las aminas son polares y pueden formar enlaces de hidrógeno, lo que aumenta su solubilidad en agua. Dependiendo del pH del medio, las aminas pueden protonarse, adquiriendo una carga positiva ($\ce{\color{#006cda}NH3+}$), lo que afecta su comportamiento ácido-base.

3. Ácidos carboxílicos ($-\ce{\color{#006cda}COOH}$): El grupo carboxilo en los aminoácidos ($-\ce{\color{#006cda}COOH}$) es una de las características clave. Este grupo es polar y puede ionizarse a pH fisiológico, convirtiéndose en un ion carboxilato ($-\ce{\color{#006cda}COO-}$) con carga negativa. La capacidad de ionización influye en la solubilidad de los aminoácidos en agua y su comportamiento en soluciones acuosas, donde pueden formar sales con cationes.

4. Aromáticos (anillos bencénicos): Algunos aminoácidos, como la fenilalanina y la tirosina, contienen un anillo bencénico. Estos grupos aromáticos son apolares y, por lo tanto, no son solubles en agua. Sin embargo, pueden interactuar con otras moléculas a través de interacciones hidrofóbicas o fuerzas de Van der Waals.

5. Sulfhidrilo ($-\ce{\color{#006cda}SH}$): En aminoácidos como la cisteína, el grupo tiol ($-\ce{\color{#006cda}SH}$) es polar y tiene la capacidad de formar enlaces disulfuro ($\ce{\color{#006cda}S-S}$) en condiciones oxidantes. Estos enlaces afectan la estructura terciaria y cuaternaria de las proteínas y son cruciales para la estabilidad de la conformación tridimensional de las proteínas.

6. Hidroxilos ($-\ce{\color{#006cda}OH}$): La serina y la treonina contienen grupos hidroxilo ($-\ce{\color{#006cda}OH}$), los cuales son polares y permiten la formación de enlaces de hidrógeno, lo que aumenta la solubilidad en agua. Este grupo también puede participar en reacciones de fosforilación, que son importantes en la regulación de proteínas.

7. Imidas ($-\ce{\color{#006cda}NH-C=O}$): En algunos aminoácidos derivados, como la prolina, se encuentra una estructura cíclica que contiene un grupo imida. Este grupo introduce rigidez en la cadena peptídica, afectando la flexibilidad de las proteínas.

Cada uno de estos grupos funcionales influye en las propiedades físicas y químicas de los aminoácidos, como su polaridad, capacidad de formar enlaces de hidrógeno, solubilidad en agua y su comportamiento frente a cambios de pH. Estos factores son fundamentales para la estructura y función de las proteínas que se forman a partir de los aminoácidos.

Mensajeros químicos en la sangre. Los mensajeros químicos en la sangre son sustancias que transmiten señales entre células y órganos para coordinar las funciones del cuerpo. Se dividen principalmente en tres categorías según su alcance y la forma en que interactúan con sus células diana:

1. Mensajeros Endocrinos (de largo alcance): Estos mensajeros son liberados por glándulas endocrinas (como la tiroides, las glándulas suprarrenales y la hipófisis) y viajan a través del torrente sanguíneo hasta alcanzar células diana distantes. Ejemplos comunes son las hormonas como la insulina, el cortisol y las hormonas sexuales. Tienen efectos a largo plazo y regulan procesos como el crecimiento, el metabolismo y la reproducción.

2. Mensajeros Paracrinos (de corto alcance): Estos mensajeros son liberados por células en el entorno cercano, afectando a células adyacentes. Su acción está limitada a un área local. Los factores de crecimiento y ciertos tipos de citocinas (proteínas que intervienen en la respuesta inmune) son ejemplos típicos. Los neurotransmisores también son mensajeros paracrinos, ya que transmiten señales entre las neuronas en un sinapsis.

3. Mensajeros Autocrinos (autoinducción): Estos mensajeros son liberados por una célula y actúan sobre la misma célula que los liberó, regulando su propia función. Un ejemplo de este tipo de señalización es la liberación de ciertas sustancias durante el desarrollo celular y la inflamación. Algunos neurotransmisores también son autocrinos.

Figura 1. Las señales endocrinas se difunden a través del torrente sanguíneo, permitiendo una comunicación a larga distancia entre células y órganos. En contraste, las señales paracrinas actúan localmente en el entorno inmediato de la célula emisora. Además, un tipo menos discutido es la señalización de contacto, en la cual la interacción directa entre receptores de membrana y sus ligandos, o mediante el acoplamiento de canales, facilita la transmisión de la información. Este mecanismo de comunicación es fundamental para procesos como la diferenciación celular, la respuesta inmune y el mantenimiento de la integridad tisular, asegurando una coordinación en la función biológica global.

Secreciones de neurotransmisión. 

Los neurotransmisores son una subclase de mensajeros paracrinos que se encargan de la transmisión de señales entre las neuronas. Su funcionamiento es clave para el sistema nervioso. Los neurotransmisores son liberados por las neuronas en el espacio sináptico (la brecha entre dos neuronas) y se unen a receptores específicos en la neurona adyacente. Esto puede generar una respuesta en la célula diana, como la activación de una respuesta muscular o la modulación de la actividad cerebral. El proceso de comunicación entre las neuronas involucra varios pasos:

1. Liberación del neurotransmisor: La señal eléctrica ($\textbf{potencial de acción}$) viaja a lo largo del axón de la neurona hasta llegar al terminal axónico, donde provoca la liberación del neurotransmisor en la sinapsis.

2. Unión a los receptores: El neurotransmisor se une a receptores específicos en la membrana de la célula diana (otra neurona, célula muscular o glándula).

3. Transmisión de la señal: La unión al receptor provoca una respuesta en la célula diana, que puede ser excitatoria o inhibitoria, dependiendo del tipo de neurotransmisor y receptor.

4. Eliminación del neurotransmisor: Tras cumplir su función, el neurotransmisor es eliminado o recaptado para evitar la estimulación continua.

Figura 2. El proceso de neurotransmisión comienza con la generación de un potencial de acción en la neurona presináptica. Esta señal eléctrica viaja a lo largo del axón hasta llegar al terminal sináptico, donde se desencadena la liberación de neurotransmisores en el espacio sináptico. Los neurotransmisores se difunden rápidamente y se unen a receptores específicos en la membrana de la neurona postsináptica, modificando el potencial de la célula. Este acoplamiento puede inducir respuestas excitatorias o inhibitorias, modulando la actividad neuronal. Una vez cumplida su función, los neurotransmisores son eliminados mediante recaptación, degradación enzimática o difusión, garantizando la precisión y temporalidad de la señal. Este mecanismo es esencial para la comunicación entre neuronas y el correcto funcionamiento del sistema nervioso central, en conjunto.

Los más importantes son:

Acetilcolina – Aminoácido (derivado de la colina): Involucrada en la contracción muscular, la memoria y el aprendizaje. A nivel del sistema nervioso central, participa en procesos cognitivos y de alerta.

Dopamina – Aminoácido (derivado de la tirosina): Implicada en la recompensa, la motivación, el placer y el control motor. Alteraciones en sus niveles están asociadas con el Parkinson y la esquizofrenia.

Serotonina – Aminoácido (derivado del triptófano): Regula el estado de ánimo, el sueño, el apetito y la digestión. Baja concentración de serotonina se asocia con la depresión.

Noradrenalina – Aminoácido (derivado de la tirosina): Implicada en la respuesta al estrés y el control de la atención. Aumenta la frecuencia cardíaca y la presión sanguínea.

Glutamato – El principal neurotransmisor excitador en el cerebro. Implicado en la memoria y el aprendizaje. Exceso de glutamato puede ser tóxico, como en enfermedades neurodegenerativas.

Ácido gamma-aminobutírico (GABA) – El principal neurotransmisor inhibidor en el cerebro. Ayuda a reducir la excitabilidad neuronal y está asociado con la relajación, el sueño y la reducción de la ansiedad.

Histamina – Aminoácido (derivado de la histidina): Participa en las respuestas alérgicas y en la regulación del sueño y la vigilia. También está implicada en la secreción de ácido gástrico.

Glucina – Neurotransmisor inhibidor en la médula espinal y el cerebro. Contribuye al control motor y la coordinación.

Endorfinas – Péptidos (amidas): Son neurotransmisores que actúan como analgésicos naturales, proporcionando sensaciones de placer y reduciendo el dolor.

Anandamida – Lipídico (derivado de ácidos grasos): Actúa sobre los receptores de cannabinoides, proporcionando efectos sobre el dolor, el apetito y el ánimo. Relacionada con la sensación de bienestar.

Los neurotransmisores son fundamentales para el funcionamiento de nuestro sistema nervioso y, por ende, para nuestra salud física y mental. El balance entre los neurotransmisores excitadores e inhibidores determina el comportamiento, las emociones y las funciones cognitivas. Alteraciones en estos mensajeros pueden tener graves consecuencias, como en trastornos neurológicos y psiquiátricos. Entender cómo funcionan y cómo influyen en nuestro cuerpo es crucial para el desarrollo de tratamientos efectivos para una variedad de condiciones de salud.