Clasificación de alcoholes, ejercicio

(Seager 2022) Repaso 13.4. Clasifica los siguientes alcoholes como primarios, secundarios o terciarios.

Caso a. En el primer caso, correspondiente al 1-propanol, observamos que el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono terminal, tal como se aprecia en el diagrama topológico de esqueleto, donde el grupo –OH se ubica en el extremo de la cadena. 

Este carbono está enlazado únicamente a un átomo de carbono y a hidrógenos, por lo que se clasifica como un carbono primario, y en consecuencia, el grupo hidroxilo se identifica como un alcohol primario..

Caso b. correspondiente al ciclohexanol, el grupo hidroxilo está unido a un carbono que forma parte del anillo, sin presentar ramificaciones adicionales, tal como se indica en el diagrama topológico de esqueleto. 

Este carbono está enlazado a otros dos carbonos vecinos dentro del ciclo, lo que lo convierte en un carbono secundario. Por lo tanto, el grupo –OH en el ciclohexanol se clasifica como un alcohol secundario.

Caso c. correspondiente al 2-butanol, la fórmula estructural desplegada está representada de una forma algo tortuosa, lo que puede generar confusión al interpretar la disposición real de los átomos, especialmente por lo enrevesada que resulta visualmente. 

Por ello, lo más conveniente es traducirla a un diagrama topológico en zigzag, que simplifica la estructura y permite identificar con mayor claridad las características de cada carbono. Al hacerlo, observamos que el grupo hidroxilo está unido al carbono 2, el cual forma parte de la cadena principal sin ramificaciones adicionales. Este carbono está enlazado a dos carbonos vecinos, por lo tanto se trata de un carbono secundario, y en consecuencia, el grupo –OH se clasifica como un alcohol secundario.