domingo, 18 de junio de 2017

9 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes se pueden ver estructuralmente de dos maneras: (1) como derivados hidroxilados de alcanos alquenos o alquinos; y (2) como derivados de agua alquilada. El alcohol etílico, por ejemplo, puede ser visto como una molécula de etano en la que un hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo hidroxilo o como una molécula de agua en la que un hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo etilo.

9.1 Componentes de los nombres

Los nombres de los alcoholes y en general de los compuestos con grupos sustituyentes oxigenados, nitrogenados, fosfatados y sulfurados generalmente posee tres componentes: el prefijo de cantidad de carbonos, el sufijo que indica la naturaleza de la cadena y el sufijo que indica el sustituyente más importante. El sufijo que indica la naturaleza de la cadena es “an” si es una cadena sin dobles enlaces, “en” con su correspondiente posición para un doble enlace, e “in” con su correspondiente posición de triple enlace. 

9.2 Alcoholes lineales

Determinar la cadena más larga y continua, de carbonos que contenga el grupo hidroxilo. Esta cadena determina el nombre básico del alqueno. Por ejemplo, si la cadena tiene 3 carbonos, el nombre será Propanol. Observe que el nombre anterior presenta las tres partes prop-an-ol que indica un alcohol “ol” de tres carbonos “prop” con enlaces simples entre carbonos “an”.

Para las cadenas más largas, sin embargo, existe un cambio, existen dos alternativas, a una la denominaremos IUPAC vieja y la otra IUPAC nueva. Numerar la cadena por el extremo más cercano al grupo hidroxilo. Ensamblar el nombre básico del alcohol, en este caso, hay dos sistemas, el de la IUPAC viejo y el de la IUPAC nuevo. Sin importar los sistemas, el número se ensambla con tres elementos, el número localizador, el prefijo de cantidad de carbonos y el sufijo ol.
IUPAC viejo. Localizador de grupo, seguido del guión, luego el indicador de cantidad de carbonos terminado en ol.
IUPAC nuevo: indicador de cantidad de carbonos, luego un guión, seguido del indicador de grupo, luego el guión y se termina con ol.


9.3 Alcoholes ramificados

Con los alcoholes ramificados se procesa el nombre igual que un alqueno respectivo, solo que aquí uno se confunde menos. El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces, así como sobre halógenos y grupos alquilo, por lo que uno debe contar por el extremo que le dé al grupo hidroxilo la ubicación más pequeña.

9.4 Cuando la cadena posee dobles o triples enlaces

Aunque las reglas para el orden de precedencia se da en otro tema, es bueno examinar una consecuencia. El grupo hidroxilo tiene precedencia sobre el doble o el triple enlace, por lo cual aunque la molécula posea instauración (la presencia de dobles o triples enlaces) nos seguiremos refiriendo a ella como un alcohol. En tal caso el nombre preeminente es el del alcohol y su sufuijo “ol” irá de último. En caso de presencia de dobles o triples enlaces en la cadena de carbonos que posea un grupo hidroxilo, se puede utilizar cualquiera de los órdenes de la IUPAC, aunque preferiblemente debería utilizarse el nuevo
IUPAC viejo: Localizador de insaturación, seguido del guión, luego el indicador de cantidad de carbonos terminando en “en” o “in” según el caso, luego otro guión seguido por el localizador del hidroxilo otro guión y se termina en ol.
IUPAC nuevo: indicador de cantidad de carbonos, luego un guión, seguido del localizador de insaturación luego un guión, después de ello se coloca eno o ino según el caso, luego el localizador de grupo, luego el guión y se termina con ol.



9.5 Mas de un grupo hidroxilo

Los alcoholes con dos grupos hidroxilos poseen el nombre común de glicoles, el cual aún es muy utilizado. Sin embargo, entren los glicoles también podemos encontrar compuestos que son éteres y alcoholes simultáneamente como el trimetilenglicol. Por esta razón en esta sección hablaremos específicamente para moléculas simples de dioles. Los glicoles los trataremos en otra sección exclusiva. Lo mismo sucede para los alcoholes con tres grupos hidroxilo o gliceroles. En caso de encontrar dos grupos hidroxilo en la cadena más larga, se fusionan los localizadores y se indica la repetición como di o tri antes del prefijo ol, por lo que se denomina diol al de dos grupos hidroxilo y triol al de tres grupos hidroxilo etc. Por otro lado, el sufijo que indica la naturaleza de la cadena debe emplearse con vocal terminal; an(o); en(o); in(o).

En caso de no ser un diol simétrico, se escoge la dirección de conteo que de los números más pequeños. En caso de tener un triol, se escoge la dirección de conteo que de los números más pequeños.

En caso de tener dioles simétricos con grupos alquilo, se escoge la dirección de conteo que de los números más pequeños.

9.6 Sales de los alcoholes

El protón del grupo hidroxilo puede cederse para general un ión. Estos iones se nombran adicionando la terminación “ato” después del ol. Otra alternativa menos común es emplear el sufijo óxido en lugar de an+ol+ato.


Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

No hay comentarios:

Publicar un comentario