domingo, 18 de junio de 2017

8 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

El alquino más simple es etino (también llamado acetileno). Los alquinos se producen en la naturaleza y se pueden sintetizar en el laboratorio. Dos ejemplos de alquinos entre miles que tienen un origen biosintético son la capilina, un agente antifúngico y el dactyiine, un producto natural marino que es un inhibidor del metabolismo pentobarbital. El etinilestradiol es un alquino sintético cuyas propiedades parecidas a los estrógenos han encontrado uso en anticonceptivos orales.

8.1 Nomenclatura de los alquinos lineales

Se repite lo mismo que con los alquenos, pero los sufijos de terminación son ino o in. Por ejemplo, si la cadena tiene 3 carbonos, el nombre será Propino. Sin embargo hay que indicar la posición del triple enlace, para eso hay que numerar la cadena por el extremo más cercano al doble enlace de forma tal que incluya a los dos carbonos que abarcan al triple enlace. Ensamblar el nombre básico del alquino, en este caso, hay dos sistemas, el de la IUPAC viejo y el de la IUPAC nuevo. Sin importar los sistemas, el número se ensambla con tres elementos, el número localizador, el prefijo de cantidad de carbonos y el sufijo ino. Ya sabemos cómo unir dos de esos elementos, pero debemos aprender a ubicar el número localizador.

El hecho es que, los triples enlaces abarcan dos carbonos, y debemos designar solo uno de ellos, por convención siempre será el menor de los dos, y se asume que el carbono siguiente es donde termina el doble enlace.

Para las cadenas más largas, sin embargo, existe un cambio, existen dos alternativas, a una la denominaremos IUPAC vieja y la otra IUPAC nueva. En el IUPAC viejo el localizador de triple enlace, seguido del guión, luego el indicador de cantidad de carbonos terminado en ino. En el IUPAC nuevo el indicador de cantidad de carbonos, luego un guión, seguido del indicador del triple enlace, luego el guión y se termina con ino.

Cabe destacar que el triple enlace genera una estructura recta que abarca a cuatro carbonos, lo bueno es que no hay isómeros cis/tras debido a que es una molécula lineal.

8.2 Alquinos ramificados

En caso de haber grupos alquilo o halógenos se procede igual que con los alquenos y alcanos.


8.3 Mas de un triple enlace

En caso de que existan más de un triple enlace, se expresa esto mediante el uso de prefijos di, tri, tetra etc. En caso de que existan dos triples enlaces, se empieza a numerar en la punta más próxima al alcano más cercano, de modo tal que el primer número sea el más pequeño posible. Lo mismo si tenemos tres triples enlaces o más. Igual que en los alquenos hay que agregar una vocal.

Debido a la naturaleza del triple enlace no se presentan isómeros estructurales como en los alquenos.

8.4 Alquino terminal ácido

Cuando un alquino se encuentra terminal tiende a desprender el hidrógeno que queda aislado, generando un ión ácido. Dado que el ion protio(1+) posee carga positiva el alquino desprotonado quedará con una carga negativa, y en consecuencia cambia de nombre a grupo inuro. En otras palabras, en otras palabras se emplea el sufijo in + uro de las sales.

La sal respectiva no se altera la terminación uro para evitar confuciones con otras sales orgánicas.

Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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