jueves, 22 de junio de 2017

6 IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS ALCANOS

Tradicionalmente se nos ha dicho que los alcanos son sustancias inertes, poco reactivas y en consecuencia de pobre importancia, sin embargo eso sería desde una perspectiva exclusivamente química. A pesar de esto, los alcanos poseen enormes importancias a nivel biológico, tanto así que el más simple de todos, el metano, juega un papel crucial en el control de la temperatura del planeta.

6.1 Bacterias y arcaicas

Ciertos tipos de bacterias pueden metabolizar los alcanos: prefieren cadenas de carbono pares, ya que son más fáciles de degradar que las cadenas de números impares. Por otro lado, ciertos arcaicas, los metanógenos, producen grandes cantidades de metano por el metabolismo del dióxido de carbono u otros compuestos orgánicos oxidados. La energía es liberada por la oxidación del hidrógeno:

Los metanógenos son también los productores de gas de metano en los humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por año -el contenido atmosférico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La producción de metano del ganado y otros herbívoros, que pueden liberar hasta 150 litros por día, y de termitas, también se debe a los metanógenos. Los seres humanos también generan este gas en sus intestinos, los cuales son causantes de las flatulencias. Las arcaicas metanogénicas son, por lo tanto, el final del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado de nuevo en la atmósfera después de haber sido fijado por la fotosíntesis. Es probable que nuestros actuales depósitos de gas natural se hayan formado de manera similar (Janssen & Kirs, 2008).

6.2 Hongos y plantas 

Los alcanos también desempeñan un papel de menor importancia en la biología de los tres grupos eucariotas multicelulares: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, por ejemplo, Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., Pueden usar alcanos como fuente de carbono o energía. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga del combustible de aviación, y puede causar serios problemas para las aeronaves en regiones tropicales (Hendey, 1964). En las plantas, los alcanos sólidos de cadena larga se encuentran en la cutícula vegetal y en la cera epicuticular de muchas especies, pero rara vez son constituyentes mayores. Protegen a la planta contra la pérdida de agua, evitan la lixiviación de minerales importantes por la lluvia y protegen contra las bacterias, los hongos y los insectos dañinos (Baker, 1982). 

Las cadenas de carbono en alcanos de plantas suelen tener un número impar, entre 27 y 33 átomos de carbono de longitud y son fabricadas por las plantas mediante descarboxilación de ácidos grasos de número par. La composición exacta de la capa de cera no sólo depende de las especies, sino que también cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación, la temperatura o la humedad. Los alcanos de cadena corta más volátiles también se producen y se encuentran en los tejidos vegetales. El pino de Jeffrey es conocido por producir niveles excepcionalmente altos de n-heptano en su resina, razón por la cual su destilado fue designado como punto cero para un octanaje (Kesselmeier & Staudt, 1999; Kim, Kim, Kim, & Lee, 2000; Moreda, Perez-Camino, & Cert, 2001). 

También se sabe que los aromas florales contienen componentes alcanos volátiles, y el n-nonano es un componente importante en el olor de algunas rosas. La emisión de alcanos gaseosos y volátiles como el etano, el pentano y el hexano por las plantas también se ha documentado a niveles bajos, aunque generalmente no se considera que sean un componente principal de la contaminación atmosférica biogénica. Los aceites vegetales comestibles también contienen típicamente pequeñas fracciones de alcanos biogénicos con un amplio espectro de números de carbonos, principalmente de 8 a 35, que generalmente alcanzan su punto máximo en los niveles bajos a los 20 superiores, con concentraciones de hasta docenas de miligramos por kilogramo A veces más de un centenar para la fracción total de alcanos (Kesselmeier & Staudt, 1999; Kim et al., 2000; Moreda et al., 2001).

6.3 Animales

Los alcanos se encuentran en los productos animales, aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón, que es aproximadamente 14% de pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano). Son importantes como feromonas, materiales de mensajería química, de los cuales dependen los insectos para la comunicación. En algunas especies, p. 

El escarabajo  Xylotrechus colonus, los alcanos pentacosano, 3-metilpentaicosano y 9-metilpentaicosano son transferidos por contacto corporal. Con otros como la mosca tsetsé Glossina morsitans morsitans, sus feromonas contienen los alcanos: 2-metilheptadecano, 17,21-dimetilheptatriacontano, 15,19-dimetilheptatriacontano y 15,19,23-trimetilheptatriacontano, actuando por olor a distancias más largas. Las abejas melíferas que bailan, producen y liberan dos alcanos, tricosano y pentacosano (Thom, Gilley, Hooper, & Esch, 2007).

6.4 Interacciones ecológicas

Un ejemplo, en el que los alcanos tanto vegetales como animales juegan un papel, es la relación ecológica entre la abeja de la arena (Andrena nigroaenea) y la orquídea araña joven (Ophrys sphegodes); la relación es de polinización. Las abejas de arena usan feromonas para identificar una pareja; En el caso de A. nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de tricosano, pentacosano y heptacosano en la relación 3: 3: 1, y los machos son atraídos específicamente por este olor. 

La orquídea aprovecha este arreglo de apareamiento para conseguir que la abeja macho recoja y disemine su polen; Partes de su flor no sólo se asemejan a las abejas de arena hembras, sino que también producen grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporción que las abejas de arena hembra. Como resultado, numerosos machos son atraídos a las floraciones e intentan copular con su socio imaginario: aunque este esfuerzo no es coronado con éxito por la abeja, permite a la orquídea transferir su polen, que se dispersará después de la salida del Macho frustrado a diferentes floraciones (Jakubska, Przado, Steininger, Aniol-Kwiatkowska, & Kadej, 2005; Nakashima, Birkett, Pye, Pickett, & Powell, 2004).

6.5 El metano y el cambio climático

El metano atmosférico es el metano presente en la atmósfera de la Tierra. Las concentraciones atmosféricas de metano son de interés porque es uno de los gases de efecto invernadero más potentes en la atmósfera terrestre. El potencial de 100 años de calentamiento global del metano es de 28. Es decir, en un período de 100 años, atrapa 28 veces más calor por unidad de masa que el dióxido de carbono y 32 veces el efecto cuando se cuenta para las interacciones de aerosoles. Los niveles mundiales de metano se elevaron a 1800 partes por billón (ppb) en 2011, un incremento de un factor de 2,5 desde la época preindustrial, de 722 ppb, el valor más alto en al menos 800.000 años. Su concentración es más alta en el hemisferio norte, ya que la mayoría de las fuentes (tanto naturales como humanas) se encuentran en el allí. Evidentemente los animales, hongos, bacterias y arcaicas lo generan, pero aparte de eso están algunas industrias y el propio derretimiento de la tundra ártica, haciendo del proceso de calentamiento global autosustentable (Howarth, Santoro, & Ingraffea, 2011; Laurion et al., 2010; Schuur et al., 2015; Walter, Zimov, Chanton, Verbyla, & Chapin, 2006).

El metano que se congela en el permafrost - tierra que está congelada durante varios años a la vez - se libera lentamente de los pantanos a medida que el permafrost se derrite en la tundra ártica. Con las crecientes temperaturas globales, la cantidad de permafrost que derrite y desprende metano continúa aumentando. Aunque los registros del permafrost son limitados, en los últimos años (1999 a 2007) se ha registrado un descongelamiento récord del permafrost en Alaska y Siberia. Mediciones durante 2006 en Siberia muestran que el metano liberado es cinco veces mayor de lo que se había estimado previamente. El yedoma de fusión, un tipo de permafrost, es una fuente significativa de metano atmosférico (aproximadamente 4 Tg de CH4 al año). El Woods Hole Research Center, citando dos estudios de 2015 sobre el carbono permafrost, dice que puede haber un punto de inflexión auto-reforzante donde un equivalente estimado de 205 gigatoneladas de dióxido de carbono en forma de metano podría causar hasta 0.5 ° C el calentamiento a finales del siglo, lo que provocaría un cambio climático no controlable por el ser humano. El permafrost contiene casi el doble de carbono que está presente en la atmósfera (Howarth, Santoro, & Ingraffea, 2011; Laurion et al., 2010; Schuur et al., 2015; Walter, Zimov, Chanton, Verbyla, & Chapin, 2006).

Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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