domingo, 18 de junio de 2017

6 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS CÍCLICOS

Existen ciclos simples y ciclos complejos, iniciaremos el estudio de los cicloalcanos con aquellos de estructura simple, empleando las fórmulas de esqueleto que nos ahorran espacio y tiempo.

6.1 Nombre del hidruro progenitor cíclico

El nombre base de una estructura cíclica se obtiene contando la cantidad de vértices, luego se genera el nombre que debería tener anteponiendo el prefijo ciclo.

6.2 Ramificación o cadena principal

Si un ciclo está unido a una cadena alifática, es decir que no es cíclica, hay que elegir quién es el principal y quien la ramificación. Por lo general asumiremos que la cadena principal es la más masiva, o sea la que tiene más carbonos.

En (b1) la cadena alifática tiene un carbono y el ciclo posee seis carbonos, por lo que el ciclo es la estructura principal, mientras que en (b2) la situación se invierte con una cadena alifática de once carbonos.

6.3 Ciclo como estructura principal con una sola ramificación

Cuando solo hay una sola ramificación no se emplean indicadores de posición, solo se coloca el nombre de la rama y luego el del ciclo.


6.4 Dos ramificaciones

En este caso, la regla fundamental es que las ramas que se desprenden del anillo deben ser o grupos alquilo o halógenos, ambas poseen el mismo rango y se tratan indistintamente. El punto clave en este caso es que si es necesario colocar los indicadores de posición, pero eso nos trae nuevamente al problema del anillo, si no existen puntas requerimos de un nuevo criterio para seleccionar el carbono 1. Aun cuando sepamos desde que carbnono contar, luego hay que elegir la dirección.

El criterio es este:
El carbono 1 será el que porte el sustituyente (ramificación) cuyo nombre tenga la precedencia en orden alfabético. Para elegir la dirección de conteo, será aquella que de los números más pequeños para los demás sustituyentes (ramificaciones). En nomenclaturas viejas para los ciclos de 6 carbonos se empleaban prefijos para resumir las posiciones numéricas, siendo orto para la posición 1, 2; meta para la posición 1, 3; y para en la posición 1, 4.

6.5 En caso de tener ramificaciones oxigenadas.

Los grupos funcionales oxigenados tienen sus propias reglas y de hecho una secuencia de rangos independiente, es por ello que los ciclos de los diferentes grupos se verán con sus respectivos grupos.

6.6 Cuando la cadena alifática es mas larga que el ciclo

El ciclo se nombra como grupo alquilo y se procede como vimos en el capítulo anterior.

6.7 Cuando dos anillos se unen por un puente de carbonos

Cuando más de un anillo están unidos por una sola cadena de carbonos, se asume indistintamente que los anillos son grupos alquilo y la cadena como el nombre básico, sin importar la cantidad de carbonos


6.8 Biciclos

Los bicicloalcanos se forman cuando dos anillos están fusionados como si fueran un par de siameses (g1). Para entender la nomenclatura de estos alcanos es necesario poder identificar tres tipos de carbonos, los carbonos de los arcos, los carbonos conectores y el carbono del puente. Para distinguirlos señalaremos a los carbonos de los arcos en azul, a los carbonos conectores en rojo y al carbono del puente en azul (g2). 

Para numerar estos alcanos se comienza por uno de los carbonos conectores (rojos) en dirección del arco más grande. Cuando termine de numerar los dos arcos numera el carbono del puente (g3). El nombre sigue la fórmula: primero el prefijo biciclo, luego en corchetes se pone la cantidad de carbonos de los arcos y el puente de mayor a menor separados por puntos y se cierra el corchete, finalmente se termina por el nombre del alcano correspondiente (g4). Para nombrar los bicicloalcanos hay que tener en cuenta los carbonos conectores y los carbonos en el puente central, representados en rojo y en azul en el siguiente esquema. Lo anterior implica que los carbonos conectores no son empleados para construir el nombre (g5).

En el ejemplo anterior los arcos son simétricos y no tenemos grupos sustituyentes. 

En caso de que tengamos mas un un carbono de puente “azul” el último carbono en ser contado debe ser el que conecta al carbono 1 de cabeza de puente “rojo”.

6.9 Anillos fusionados

Igual que con los biciclos normales pero con 0 carbonos de puente.


6.10 Espirales

En caso de que no existan carbonos de cabezal y que los dos arcos estén unidos por un único carbono. El prefijo indicativo cambia de biclico a espiro


Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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