sábado, 17 de junio de 2017

5 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS LINEALES

En química orgánica, un alcano, o parafina (un nombre histórico que también tiene otros significados), es un hidrocarburo saturado acíclico. Los alcanos tienen la fórmula química general CnH2n + 2. Los alcanos varían en complejidad desde el caso más simple de metano, CH4 donde n = 1 (a veces llamada la molécula madre), a moléculas arbitrariamente grandes. Además de esta definición estándar por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada,  no es seguida por algunos autores quienes lo aplican a cualquier hidrocarburo saturado, incluyendo aquellos que son monocíclicos (es decir, los cicloalcanos) o policíclicos. En un alcano, cada átomo de carbono tiene 4 enlaces (C-C o C-H), y cada átomo de hidrógeno se une a uno de los átomos de carbono (por lo tanto en un enlace C-H). La serie más larga de átomos de carbono unidos en una molécula se conoce como esqueleto de carbono o columna vertebral de carbono. 

Las fuentes primarias de alcanos son el gas natural y el petróleo. Los alcanos más pequeños (metano a través de butano) son gases bajo condiciones ambientales. El metano es el principal componente del gas natural. Los alcanos de peso molecular más alto se obtienen en gran parte refinando petróleo. El metano, el alcano más simple, era un componente importante de la atmósfera temprana de este planeta. El metano todavía se encuentra en la atmósfera terrestre, pero ya no en cantidades apreciables. Sin embargo, es un componente importante de las atmósferas de Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno. Algunos organismos vivos producen metano a partir de dióxido de carbono e hidrógeno. Estas criaturas muy primitivas, llamadas metanógenos, pueden ser los organismos más antiguos de la Tierra, y pueden representar una forma separada de desarrollo evolutivo. Los metanógenos sólo pueden sobrevivir en un ambiente anaeróbico (es decir, libre de oxígeno). Se han encontrado en las trincheras oceánicas, en el lodo, en las aguas residuales y en el estómago de las vacas.

5.1 Prefijos numerales para el hidruro progenitor

Indican la cantidad que se repite un determinado átomo, en química orgánica esto hace referencia al átomo de carbono, el cual sirve para determinar el nombre base sistemático de la sustancia, que de aquí en adelante describiremos como el nombre del hidruro base. También se pueden emplear en grupos, pero estos generalmente son grupos que provienen de los hidruros progenitores. Como se mencionó anteriormente, estos prefijos se dividen en dos, los empleados en orgánica y en inorgánica, aunque no son todos.



Moléculas orgánicas muy grandes generalmente están tan ramificadas que es imposible dar un nombre sistemático, por lo que se emplean otros mecanismos, pero eso involucra al cambio de la bioquímica.

5.2 Nomenclatura de los alcanos lineales, hidruros progenitores

En la orgánica siempre, SIEMPRE, favoreceremos la nomenclatura sistemática de la IUPAC. El nombre de los alcanos lineales consta de dos partes, un prefijo que indica la cantidad de carbonos en la cadena, y un sufijo de indicación de familia. El sufijo correspondiente a los alcanos siempre será -ANO para el hidruro basal, pero puede acortarse a -AN para el caso de que el hidruro posea grupos funcionales.

5.3 Nomenclatura de los grupos alquilo

Si removemos un hidrógeno (H) de un alcano, obtenemos lo que se denomina, un grupo alquilo. Los grupos alquilo muchas veces los nombraremos informalmente como ramificaciones en posteriores temas ya que generalmente actúan como ramas de una cadena más larga, pero siempre deberemos recordar que el nombre formal es “grupo alquilo”.  En este caso, utilizaremos los prefijos de la tabla de hidruros progenitores, pero cambiando el sufijo. El sufijo indicador del grupo alquilo es ILO cuando hablamos de un grupo alquilo aislado o IL cuando está asociado a una cadena de carbonos más larga.

5.4 Ramificaciones y los isómeros

Digamos que vamos a nombrar al alcano de 5 carbonos. Algunos en la clase afirmarían sin más reparos que es el pentano. Sin embargo, al igual que con la teoría estructural, la nomenclatura sistemática tiene que lidiar con la isomería, y es que no existe un solo alcano de 5 carbonos, existen tres alcanos posibles de 5 carbonos, eso sin tener en cuenta la disposición 3D de las moléculas.

A pesar de que los tres isómeros en la figura anterior tienen la misma cantidad de carbonos, ellos tienen diferentes fórmulas estructurales y por ende deben tener diferentes nombres. La base de la distinción de los nombres radica en las ramas. Es en base a las ramas y a su ubicación que, podremos nombrar a los alcanos, básicamente los nombres de los alcanos ramificados constan de dos partes, una la de las ramas que van al inicio y se nombran como si fueran grupos alquilo, es decir con terminaciones ilo/il, mientras que el nombre básico estará al final con terminación ano. Debido a la enorme complejidad que pueden adquirir los alcanos ramificados es conveniente seguir un grupo de reglas para poder ser nombrados.

5.5 Con una sola ramificación

Utilizaremos como ejemplo la siguiente molécula, y especialmente su estructura de esqueleto en 2 dimensiones. Tenemos que nombrar este isómero del alcano de 7 carbonos. En primera ya sabemos que no es heptano, porque ese es el nombre reservado para el isómero que no posee ramificaciones. Comencemos:

Localizar la cadena consecutiva más larga de carbonos. Esta cadena determinará el nombre básico del alcano.

Podemos entonces decir que el nombre básico de esta molécula será la de un hexano. La cadena continua más larga no es siempre tan obvia, de hecho, muchos estudiantes tienen la tendencia seguir derecho, a no ver las posibilidades en las desviaciones. Por ejemplo, esta otra molécula.

En este caso tenemos una cadena de 7 carbonos, es decir un heptano. Como lo que buscamos es la cadena más larga, designamos la respuesta anterior como la respuesta correcta.

Numerar la cadena más larga desde la punta más cercana al sustituyente (ramificación).

Determinar la cantidad de carbonos de la ramificación y su posición. Y nombrar. Las letras se separan de los números por guiones, pero las letras nunca se separan entre sí.

5.6 Ensamblando los nombres

Una vez que hemos hecho lo anterior, condensamos la información en una tabla si es que aún no tenemos práctica.

5.7 Dos ramificaciones o mas

Cuando dos o más sustituyentes están presentes (ramificaciones) hay que nombrarlas ambas antes que el nombre básico. Se  ordenarán en orden alfabético, por ejemplo en este caso etil ira antes que metil, sin importar el número de carbono de cada rama.

Nota: Los guiones separan letra-numero-letra, nunca separan las letras, es por ello que metil y heptano NO se separan por guiones.

5.8 Dos ramas en la misma posición

Cuando dos sustituyentes (ramificaciones) se desprenden de un mismo carbono, utilizar el número las veces que haga falta.

5.9 Ramas repetidas

Cuando dos o más sustituyentes (ramificaciones) son idénticas, utilizar esto mediante la unión de los nombres de los repetidos. Los números se colocan en serie separados por comas, luego el guión. Después del guión se coloca un prefijo que indica las veces que se repite la rama, di, tri, tetra, penta etc. Luego se coloca el nombre de la ramificación repetida solo una vez. Y se finaliza con el nombre básico.

Los prefijos que indican la repetición de una rama NO SE TOMAN EN CUENTA a la hora de organizarlos alfabéticamente. Por ejemplo trimetil. En este la letra de organización alfabética será la M de triMetil.

5.10 Ramas con subramas y elección de la dirección de conteo

Cuando dos cadenas de igual largo compiten por la selección de la cadena principal, se elige aquella que tenga más sustituyentes (ramificaciones). Adicionalmente, cuando no estamos seguros de elegir la punta de inicio para contar (k-3) debelos elehir aquella que proporcione la menor suma de posiciones, por ejemplo, en la que seleccionó posee para el metilo las posiciones 2, 3, 6; la otra alternativa habira arrojado 2, 5, 6 para el metilo, en ambas el propilo siempre queda en 4 así que lo descartamos como criterio de elección. Si sumamos la primera opción me da un 11 y la segunda un 13, por lo que la primera opción da números más pequeños y la favorecemos.


5.11 Halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo son siempre sustituyentes que se presentan en una cadena de carbonos, por lo que su nomenclatura es sencilla. Se coloca el localizador, seguido de  un guión y luego el nombre del halógeno en cuestión. Los halógeno y los grupos alquilo poseen el mismo rango a la hora de nombrar un hidrocarburo, por lo que el único criterio al colocar el nombre es el orden alfabético.


Los grupos alquilo y los halógenos poseen un mismo rango de prioridad, por lo que en caso de que estén en una misma molécula se organizan en órden alfabético a la hora de ensamblar un nombre.

Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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