sábado, 17 de junio de 2017

4 ESTRUCTURAS DE ESQUELETO EN QUÍMICA ORGÁNICA


La estructura esquelética de un compuesto orgánico es la serie de átomos unidos entre sí que forman la estructura esencial del compuesto. El esqueleto puede consistir en cadenas, ramas y / o anillos de átomos unidos. Los átomos esqueléticos distintos del carbono o del hidrógeno se llaman heteroátomos.   El esqueleto tiene hidrógeno y / o varios sustituyentes unidos a sus átomos de carbono. El hidrógeno es el átomo no-carbono más común que está unido al carbono y, por simplicidad, no se dibuja explícitamente. Además, los átomos de carbono no están generalmente marcados como tales directamente (es decir, con un "C"), mientras que los heteroátomos siempre se indican explícitamente como tales (es decir usando N para nitrógeno, O para oxígeno, etc.)

Los heteroátomos y otros grupos de átomos que dan lugar a tasas relativamente altas de reactividad química o introducen características específicas e interesantes en los espectros de compuestos se denominan grupos funcionales, dado que dan a la molécula una función. Los heteroátomos y los grupos funcionales se conocen colectivamente como "sustituyentes", ya que se considera que son un sustituto del átomo de hidrógeno que estaría presente en el hidrocarburo parental del compuesto orgánico en cuestión.

4.1 Diferentes geometrías

La fórmula estructural permite organizar o representar de formas diversas una misma molécula. Lo mas común es la representación líneal, y generalmente así se nos enseñó a muchos.

Sin embargo lo mas conveniente es tratar de formar exagonos sin unirlos como en (a3) ya que ahorra espacio, en la naturaleza es posible que se formen todas las geometrías posibles, siendo las lineales las mas comunes siempre y cuando no tengamos grupos sustituyentes, el punto con exagonar las fórmulas muy largas simplemente ayuda a ahorrar espacio en nuestros cuadernos de notas, a demás facilita contar los átomos, lo cual se hace mucho en química orgánica.

4.2 Heteroátomos

Los heteroátomos son todos los átomos diferentes de hidrógeno y carbono, siempre deben manigefestarse de manera explícita. Dependiendo de la agrupación y estructura de enlace los heteroátomos forman “grupos funcionales” que le otorgan a un esqueleto propiedades químicas y físicas distintivas. Adicionalmente entre más grupos funcionales hay mayor probabilidad de que el esqueleto no se encuentre en forma lineal, y posea una geometría característica, que se hace más importante en la medida que la molécula se hace más grande.

4.3 Otros símbolos

A parte de los símbolos de elemento, los esqueletos pueden emplear símbolos para representar fórmulas generalizadas, no moléculas en sí mismas, sino grupos de moléculas que satisface una determinada condición. A continuación únicamente expondremos los más comunes.


4.4 Anillos aromáticos

Los anillos de benceno son comunes en los compuestos orgánicos. Para representar la deslocalización de electrones sobre los seis átomos de carbono del anillo, se dibuja un círculo dentro del hexágono de los enlaces simples. Este estilo, basado en uno propuesto por Johannes Thiele, es muy común en los textos introductorios de la química orgánica usados en escuelas. Un estilo alternativo que es más común en la academia es la estructura de Kekulé. Aunque podría considerarse inexacto ya que implica tres enlaces simples y tres enlaces dobles (el benceno sería por lo tanto ciclohexa-1,3,5-trieno), todos los químicos calificados son plenamente conscientes de la deslocalización en el benceno. Las estructuras de Kekulé sin embargo son útiles para dibujar mecanismos de reacción claramente y por eso también son empleadas.

4.5 Estereoisómeros


La estereoquímica se denomina convenientemente en fórmulas esqueléticas. Los enlaces químicos relevantes se pueden representar de varias maneras: (1) Las líneas sólidas representan enlaces en el plano del papel o pantalla; (2) Las cuñas sólidas representan enlaces que apuntan fuera del plano del papel o pantalla, que se acercan al observador; (3) Las cuñas con hendiduras o líneas discontinuas (gruesas o delgadas) representan enlaces que apuntan al plano del papel o pantalla, que se alejan del observador; (4) Las líneas onduladas representan estereoquímica desconocida o una mezcla de los dos posibles estereoisómeros en ese punto.  Un uso temprano de esta notación se remonta a Richard Kuhn que en 1932 utilizó líneas gruesas sólidas y líneas punteadas en una publicación. Las cuñas modernas fueron popularizadas en el libro de texto de 1959 "Química Orgánica" de Donald J. Cram y George S. Hammond. 

Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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