miércoles, 21 de junio de 2017

16 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON DIFERENTES SUSTITUYENTES



Aquí hay un pequeño dilema de nomenclatura. Digamos que usted está tratando de nombrar una molécula. Usted está familiarizado con los sufijos de nombres como -ol, -en, -ano, -oico ácido y así sucesivamente. Pero entonces se encuentra con una molécula que tiene múltiples grupos funcionales. ¿Qué hacer? Cuál es el sufijo principal y cuales empleamos como sustituyentes? ¿Cómo organizamos los sustituyentes?

Necesitamos algún tipo de sistema de prioridad para la nomenclatura. Y así, la IUPAC ha desarrollado uno. Si usted tiene una molécula con, digamos, un ácido carboxílico y una cetona, consulte la tabla. El grupo funcional de mayor prioridad será el que dé su sufijo al nombre de la molécula. Puede preguntarse: ¿en qué se basa esto? Es un acuerdo arbitrario de IUPAC, aunque hay que señalar que existe alguna correlación entre el estado de oxidación del carbono y la prioridad (grupos más oxidados tienden a ser de mayor prioridad). Sin embargo, esto realmente es un ejemplo de algo que usted tiene que buscar, memorizar o tener a la mano en su soplete de copia.

El benceno posee una prioridad semejante al de un grupo alquilo, siendo casi la misma que la del hexano. Una vez ajustado quien lleva el sufijo o nombre principal y por lo tanto quien marca el orden de conteo, lo siguiente que se debe hacer es ubicar la cadena con mayor cantidad de sustituyentes, de forma tal que nos queden pcas ramificaciones complejas. Una vez que hemos nombrado las ramificaciones lo que debe hacerse es organizar los prefijos con sus respectivos ubicadores en orden alfabético. Finalmente si tenemos un policiclo lo más conveniente es buscar su nombre tradicional y el modo en que se numera, aunque estos problemas de nomenclatura son raros y probablemente el ejercicio le diga el nombre de la sustancia base.


Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)


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