miércoles, 21 de junio de 2017

15 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS AROMÁTICOS

El ciclohexeno parte de la estructura del ciclohexano, cuando el ciclohexeno tiene uno o dos dobles enlaces se comporta como un alqueno cíclico normal, pero al adicionar un tercer doble enlace sus propiedades cambian radicalmente, el efecto principal es la estabilización de la energía de los tres enlaces, como si todos compartieran posiciones, a esto se lo denomina deslocalización, el efecto en las propiedades químicas y físicas es tan marcado se clasifica a toda sustancia con enlace cílcico deslocalizado como aromático, siendo el benceno su unidad.

Como se mencionó anteriormente, existen dos maneras de representar al benceno.

Y ambas se usan alternativamente dependiendo de la situación en la que nos encontremos.

15.1 Sustituciones simples

Para el benceno se emplean el nombre del sustituyente segundo de la palabra benceno.

El sistema IUPAC aun retiene nombres tradicionales para muchos de los derivados monosustituidos del benceno.

Lo mismo sucede con nombres comunes de sustituyentes oxigenados comunes. Sin embargo en la medida de lo posible vamos a emplear los nombres sistemáticos.

Recuerde que su el benceno está unido a una cadena alifática con mas carbonos se considera un sustituyente, pero hay dos sustituyentes.

15.2 Diferencia entre el grupo fenil y el grupo bencil

El grupo fenil posee los 6 carbonos del benceno, mientras que el bencil posee siete carbonos, los 6 del benceno y un carbono de puente.

15.3 Con dos sustituciones

Se debe ubicar el sustituyente de mayor prioridad y luego contar en dirección del segundo para que queden con los números más bajos, aunque es común emplear la nomenclatura tradicional orto-meta-para. El prefijo orto se emplea para los posiciones 1 y 2 y se simboliza como o; el prefijo meta se emplea para los posiciones 1 y 3 y se simboliza como m; y el prefijo para se emplea para los posiciones 1 y 4 y se simboliza como p.

Cabe destacar que en aula favoreceremos los nombres sistemáticos, la primera razón es que con el nombre sistemático se puede ubicar la sustancia en una base de datos o el google, y la segunda implica menos memorización, sin embargo hay que tener en cuenta que el nombre principal de la IUPAC es muchas veces el nombre tradicional.

15.4 Otros

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos generalmente aún son nombrados en base a los nombres tradicionales:

Por ejemplo: Naftaleno, antraceno, fenantraceno, pireno, benzo[a]pireno, dibenzo[a]pireno. Muchos son carcinogénicos, pero en términos de su nomenclatura se los conoce más por estos nombres tradicionales. Otra categoría de hidrocarburos aromáticos policíclicos son los fulerenos, reportados solo hasta la década de 1990, ya que su síntesis solo se logra en gravedad cero.

Si un fulereno se expande formando un tubo de hidrocarburos aromáticos se expande, obtenemos un nanotubo de carbono, los cuales han demostrado ser un nuevo tipo de material con propiedades extremas, especialmente por su solidez y sus aplicaciones para el análisis de ADN.

También los compuestos poliehetrocíclicos como las bases nitrogenadas se clasifican de acuerdo a sus nombres tradicionales más que a una nomenclatura sistemática.

Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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