lunes, 19 de junio de 2017

12 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ESTERES

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo (C (= O) OH). La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH, con R haciendo referencia al resto de la molécula (posiblemente bastante grande). Los ácidos carboxílicos se producen ampliamente e incluyen los aminoácidos (que forman las proteínas) y el ácido acético (que es parte del vinagre y se produce en el metabolismo). Las sales y ésteres de ácidos carboxílicos se denominan carboxilatos. Cuando se desprotona un grupo carboxilo, su base conjugada forma un anión carboxilato. Los iones carboxilato están estabilizados por resonancia, y esta mayor estabilidad hace que los ácidos carboxílicos sean más ácidos que los alcoholes. Los ácidos carboxílicos pueden verse como formas reducidas o alquiladas del dióxido de carbono del ácido de Lewis; En algunas circunstancias pueden ser descarboxilados para producir dióxido de carbono.

12.1 Nombrando ácidos carboxílicos lineales

El grupo carboxilo COOH únicamente se encuentra en forma terminal, siendo al mismo tiempo el grupo de mayor precedencia. Su terminación será ico igual que en la nomenclatura tradicional de los ácidos inorgánicos. El prefijo a su vez se compondrá con un sufijo que indica si la cadena ditene enlaces simples, dobles o triples. 

12.2 Iones disociados

Cuando el grupo carboxilo pierde el hidrógeno este se ioniza. Esta forma ionizada es de hecho la más común en ambientes acuosos como los del interior de los seres vivos. La nomenclatura es igual que en las sales inorgánicas en la nomenclatura tradicional, se suprime el nombre ácido y el sufijo ico cambia a ato.


12.3 La sales de los ácidos orgánicos

Cuando se nombra una sal se emplea el nombre del catión a la izquierda segudo por el nombre aniónico que describimos en el punto anterior.


12.4 Esteres

La nomenclatura de los esteres tiene dos formas. La primera es una derivación de la nomenclatura de las sales. Tenga en cuenta que para el nombre de entidades ramificadas el carbono 1 se cuenta siempre como el que esta mas cerca al oxígeno.

12.5 Ramificaciones


12.6 Cuando el ester es un grupo sustituyente secundario

Si el ester está en baja prioridad, por ejemplo, que en alguna otra punta se encuentre un ácido carboxílico, el nombre cambiará como si fuera un sustituyente: n-(prefijo)oxicarbonil.


12.7 Anhídridos

La función anhídrido se compone de tres oxígenos y dos grupos alquilo. La nomenclatura se realizará por reemplazo de la siguiente estructura: “Anhídrido (hidruro progenitor 1)ico  (hidruro progenitor 2)ico”. El órden de los hidruros progenitores en el nombre se elige alfabéticamente de acuerdo a la primera letra del indicador de cantidad de carbonos “el de color infijo de color negro en el siguiente esquema”.

En caso de que ambos brazos se unan formando un solo anillo. Se cuenta por un lado comenzando por uno de los carbonos unidos al oxígeno y se termina en el otro carbono unido al oxígeno: “Anhídrido (hidruro progenitor)dioico”
(nomenclatura de los ácidos carboxilicos y esteres 9)

Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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