lunes, 19 de junio de 2017

11 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS


Los aldehídos y cetonas contienen ambos el grupo carbonilo-un grupo en el que un átomo de carbono tiene un doble enlace con el oxígeno "O = C <". El grupo carbonilo de un aldehído está unido a un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono (excepto el formaldehído, que es el único aldehído que lleva dos átomos de hidrógeno). La diferencia principal es que en los aldehídos el carbonilo está en una punta y en las cetonas el carbonilo se encuentra en un carbono secundario.

11.1 Nomenclatura de los aldehídos

Los aldehídos siempre van en las puntas o carbonos primarios y allí es donde comenzamos a contar,  a menos que exista otro sustituyente con mayor precedencia, en otras palabras el carbono con el doble enlace al oxígeno será el carbono 1.Para nombrar lo que vamos a haces es determinar la cadena más larga y continua de carbonos que contenga el grupo carbonilo. Esta cadena determina el nombre básico del aldehído. El nombre se obtiene igual que con los alcoholes cambiando la terminación “ol” por la terminación “al”. En caso de presentarse ramificaciones, siempre que estas no tengan mayor precedencia, se cuenta el carbono del grupo carbonilo como 1, y de allí en adelante se siguen las reglas de los alcanos ramificados. Es importante señalar que, jamás se señala la posición 1, pues los aldehídos SIEMPRE son terminales y por lo tanto siempre se asume que son la posición 1. Para el caso específico del Etanal, si el carbono 2 tiene otro sustituyente, tampoco se señala su posición.

Las cetonas con compuestos en los que el grupo carbonilo se encuentra en el carbono 2 o en el penúltimo carbono, es decir, NUNCA en las puntas, porque, si estuvieran en las puntas se las denominaría aldehídos. Por esta razón, las cetonas si deben indicas la posición del carbono del cual se desprende el oxígeno en doble enlace al carbono. En los únicos casos en los que no se coloca localizador para el grupo carbonilo con en las cetonas de 3 y 4 carbonos “No existen cetonas de 1 o 2 carbonos, pues son aldehídos”.

11.2 Cetonas como grupo de mayor precedencia

Determinar la cadena más larga y continua, de carbonos que contenga el oxígeno en doble enlace. Esta cadena determina el nombre básico de la cetona. El nombre se construye igual que en los alcoholes pero se altera la terminación “ol” por “ona”.

11.3 Cetona como sustituyente de precedencia secundaria

Cuando el oxígeno de doble enlace no es el sustituyente más importante se lo maneja con el indicador "oxo". Esto también sucede cuando tenemos aldehídos y cetonas en una misma molécula, allí el aldehído tiene precedencia sobre la cetona, en otras palabras, en la punta es más importante que en el cuerpo.

El sustituyente oxo se organiza en órden alfabético con respecto a otros sustituyentes como los grupos alquiñlo o los halógenos. Y del mismo modo, si se repite se siguen las reglas de cualquier otro sustituyente.

11.4 Oxo-ciclos

Los grupo oxo “O=C<” unidos a entidades cíclcicas se nombran empleando el sufijo “ona” en caso de que sean el sustituyente más importante, o el prefijo “oxo” en caso de que sea un sustituyente secundario.


Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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