lunes, 19 de junio de 2017

10 NOMENCLATURA Y ESTRUCTURA DE LOS ÉTERES

Los éteres tienen la fórmula general R-O-R o R-O-R ', donde R' puede ser un grupo alquilo (o fenilo) diferente de R. Los éteres pueden considerarse como derivados de agua en los que ambos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos alquilo. El ángulo de enlace en el átomo de oxígeno de un éter es sólo ligeramente mayor que el del agua.

10.1 Eteres simples

La nomenclatura más empleada para nombrar  los éteres es relativamente funcional. Básicamente se considera los dos brazos del éter como grupos alquilo. Nombrar los dos grupos alquilo del éter sin tener en cuenta el oxígeno. Nombrar en orden alfabético cada uno de los grupos alquilo como palabras separadas terminando éter.

En caso de que los dos grupos alquilo que se desprenden del oxígeno sean el mismo, solo se nombra una vez  se designa la repetición utilizando el prefijo "di".


10.2 El grupo alcoxi

Un grupo alcoxi "R-O-" puede considerarse como un alcohol que ha perdido su hidrogeno del grupo hidroxilo. Si a ese enlace posible del oxígeno se une un metal tenemos una alcoxido, pero si se une otro grupo alquilo lo que se tiene es un éter. Es decir, un grupo alcoxi puede reemplazar un hidrógeno de otro grupo alquilo, y por consiguiente se lo puede asumir como un sustituyente o ramificación.

Encontrar la cadena más corta y continua de carbonos que se desprenda del oxígeno, esta será considerada la cadena del alcoxido y servirá como base para el nombre del sustituyente “ramificación”. Formar el nombre de la ramificación, se cuenta la cantidad de carbonos de la cadena más corta y se utiliza el prefijo oxi, por ejemplo metoxi, etoxi, propoxi etc. El grupo alcoxi entra a seguir las reglas de los grupos alquilo, se nombran a la izquierda del nombre básico en orden alfabético junto con cualquier otro sustituyente como los halógenos o los grupos alquilo. Miremos algunos ejemplos.

La cadena más larga y continua es la de 5 carbonos, en cuyo caso tenemos dos sustituyentes, un metil y un metoxi. Como ambas están posicionadas a una distancia igual de sus respectivas puntas, el carbono 1 se elige de acuerdo al orden alfabético tal como lo expusimos ya en las reglas para los alcanos ramificados. De aquí en más los grupos R-oxi siguen las mismas reglas que un grupo hidroxilo.

10.3 Éteres cíclicos

Muchos éteres cíclicos poseen nombres comunes, el mejor método sistemático para nombrar éteres cíclicos es mediante nomenclatura del reemplazo del cicloalcano respectivo. Identificar la posición del oxígeno, el determina la posición 1 tal como si fuera el carbono 1. Se coloca el prefijo Oxa indicando la sustitución de un carbono por el oxígeno y luego el prefijo ciclo seguido de la cantidad de carbonos incluyendo al oxígeno.


Referencias generales de libros

(Brown et al., 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden et al., 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry et al., 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons et al., 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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