sábado, 17 de junio de 2017

1 INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA ORGÁNICA

El propósito principal de la nomenclatura química es identificar una especie química por medio de palabras escritas o habladas. Para ser útil para la comunicación entre los químicos, la nomenclatura de los compuestos químicos debe contener adicionalmente dentro de sí una relación explícita o implícita con la estructura del compuesto, para que el lector o el oyente pueda deducir la estructura (y por tanto la identidad) del nombre. Este objetivo requiere un sistema de principios y normas cuya aplicación da lugar a una nomenclatura sistemática.

En contraste con estos nombres sistemáticos, hay nombres tradicionales, semisistemáticos o triviales, que son ampliamente utilizados para un grupo central de compuestos comunes. Ejemplos son "ácido acético", "benceno", "colesterol", "estireno", "formaldehído", "agua", "hierro". Muchos de estos nombres también son parte del lenguaje general no científico y por lo tanto no se limitan al uso dentro de la ciencia de la química. Son útiles, y en muchos casos indispensables (considere el nombre sistemático alternativo para el colesterol, por ejemplo). Poco se puede ganar, y ciertamente mucho que perder, reemplazando nombres semisistemáticos más cortos por nombres sistemáticos pesadamente largos. Por lo tanto, cuando cumplen con los requisitos de utilidad y precisión, y se puede esperar que sigan siendo ampliamente utilizados por los químicos y otros, son retenidos y, en su mayor parte, preferidos en esta guía. También existen nombres semiesistemáticos, como "metano", "propanol" y "ácido benzoico", tan familiares que pocos químicos se dan cuenta de que no son totalmente sistemáticos. Se mantienen, y de hecho, en algunos casos no hay mejores alternativas sistemáticas.

Sin embargo los nombres sistemáticos largos para sustancias como el colesterol son útiles en la enseñanza de la química en el sentido de que dan ideas de estructuras y propiedades de las sustancias, las cuales de otro modo quedan ocultas por los nombres triviales. Por ejemplo, la estructura de la glucosa y sus propiedades quedan ocultas bajo el nombre trivial glucosa, mientras que el nombre sistemático (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal nos dice que tratamos con una molécula con muchos oxígenos y que por lo tanto debe ser soluble en agua y que presenta una cantidad importante de isómeros “nota, hay 16 moléculas que se etiquetan como glucosa”.

Es importante reconocer que las reglas de la nomenclatura sistemática no necesariamente llevan a un nombre único para cada compuesto, sino que siempre deben conducir a una no ambiguo. La lucidez en la comunicación a menudo requiere que las reglas se apliquen con diferentes prioridades. En vista de las consideraciones anteriores, esta Guía de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos de la IUPAC a menudo presenta conjuntos alternativos de reglas, igualmente sistemáticos, siempre que estén disponibles y justificables, para permitir que un usuario ajuste el nombre a una necesidad particular. En este caso la necesidad particular es la enseñanza de la química orgánica y la familiarización con las estructuras y los grupos sustituyentes.

Por último, la Comisión reconoce que para ciertos tipos de compuestos existe un desacuerdo significativo entre los químicos en diferentes campos en cuanto a cuál debería ser la nomenclatura preferida. Esta situación conduce a una aparente falta de decisión en algunas de las recomendaciones de este documento. Esto es inevitable, porque una larga experiencia ha enseñado que formular reglas que no tienen apoyo general es un ejercicio inútil; Tales reglas serán ampliamente ignoradas. Por lo tanto, la política de la Comisión es ofrecer alternativas examinadas críticamente, algunas de las cuales pueden ser nuevas propuestas, y observar cómo se aceptan y utilizan. Si una de las alternativas se convierte posteriormente en preferente a un grado abrumador por parte de la comunidad de químicos, una futura edición de recomendaciones puede reflejar ese hecho. Otro aspecto importante es que las reglas de formulación y nomenclatura nos permiten muchas veces generar modelos para moléculas que aún no existen, o cuya existencia es efímera, tal consideración epistemológica quedará fuera del enfoque de la presente unidad que solo se concentrará en la familiarización de las reglas para leer, ahora si algún estudiante perspicaz consulta la existencia de algunas de las moléculas que el profesor de química orgánica le pone de ejercicio sería algo particularmente conveniente y que debería ser alentado dentro de la enseñanza.

Las reglas dadas en la Nomenclatura de Química Orgánica comúnmente son conocidas como el "Libro Azul", las cuales enfatizan la generación de nombres inequívocos de acuerdo con el desarrollo histórico de los objetos de estudio, el problema fundamental que nos encontramos en ocasiones es que la necesidad de un nombre "único" no fue percibida como convincente/necesaria/indispensable por generaciones anteriores de químicos. La llamada explosión de la información de las últimas décadas, tanto a nivel de síntesis de sustancias nuevas como de dispersión de la información son factores importantes para cambiar esta percepción. Sin embargo, la matriz actual de reglas no puede superarse fácilmente con un simple conjunto de principios para seleccionar un nombre preferido entre las alternativas sistemáticas y declarar una preferencia arbitraria en cada situación seguramente conduciría a un rechazo generalizado. 

La tradición tiene un peso que impone. Es interesante ver como al mismo tiempo que enseñamos que existe un conjunto de reglas estricto, existen casos arbitrarios que contradicen a esas reglas, en lo personal a mí me pasaba con la enseñanza del idioma español, la arbitrariedad de las reglas me daba rabia y por eso me gustaron más las matemáticas. Las arbitrariedades que nos encontraremos en muchas ocasiones obedecen a un peso histórico y posiblemente a alguna anécdota interesante de la historia de la ciencia, esos que no debemos ser tan duros con esos casos.  Sin embargo, la Comisión de la IUPAC ha iniciado proyectos para formular una guía completa para seleccionar nombres únicos que, en la medida de lo posible, tengan un buen valor de reconocimiento y aceptación general entre los químicos. Esperemos que tengan éxito ya que ese éxito implicará que todo el mundo tendrá que memorizar menos nombres, lo cual siempre es bueno.

Referencias generales de libros

(Brown, Iverson, Anslyn, Foote, & Novak, 2018; Brown & Poon, 2014; Bruice, 2011, 2014a, 2014b, 2016; Carey & Giuliano, 2011; Clayden, Greeves, & Warren, 2012; Favre & Powell, 2013; Klein, 2015; McMurry, Castellion, & Ballantine, 2007; McMurry, 2012; Ouellette & Rawn, 2015; Solomons, Fryhle, & Snyder, 2014; Solomons & Fryhle, 2000, 2004, 2007, 2011; Vollhardt & Schore, 2014; Wade, 2009, 2013)

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