domingo, 7 de septiembre de 2014

Regla 3 para nombrar enantiómeros por la IUPAC

Regla 3 para nombrar enantiómeros por la IUPAC




Si no podemos asignar solo con el número atómico entonces debemos sumar los números atómicos de los elementos unidos al elemento que está unido al centro de quiralidad. ¿Complejo no?, miremos la figura.
Figura 01.Determinación de la prioridad secundaria. En los elementos indistinguibles se debe revisar con quién están unidos y sumar los números atómicos.
En rojo tenemos a los carbonos unidos al centro de quiralidad. Ahora tenemos que identificar los elementos unidos a estos carbonos, la suma de sus números atómicos nos dará el desempate, el más alto será el que tenga la mayor prioridad.

Como podemos observar, el grupo metil está unido a tres hidrógenos, por lo que su nivel de prioridad es de 3, mientras que el primer carbono del etil está unido a dos hidrógenos y a un carbono, por lo que su nivel de prioridad es de 8.

De esta forma asignamos los niveles de prioridad.
Figura 02.: Centro de quiralidad al cual se le ha asignado un nivel de prioridad a cada uno de sus sustituyentes.
En caso de un doble enlace, en el establecimiento de la prioridad secundaria, el elemento que no está unido al centro de quiralidad multiplica su número atómico por 2.

En caso de un triple enlace, en el establecimiento de la prioridad secundaria, el elemento que no está unido al centro de quiralidad multiplica su número atómico por 3.

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